Материал: 9-1

2

УДК 547

Дмитренков, А. И. Химия. Органические соединения [Текст] : методические указания для самостоятельной работы студентов по направлениям подготовки 250400 – Технология лесозаготовительных и деревоперерабатывающих производств; 250100 – Лесное дело / А. И. Дмитренков, Н. А. Ходосова, О. Ю. Стрельникова ; М-во образования и науки РФ, ФГБОУ ВПО «ВГЛТА». –

Воронеж, 2014. – 59 с.

Печатается по решению учебно-методического совета ФГБОУ ВПО «ВГЛТА» (протокол № 6 от 28 февраля 2014 г.)

Рецензент заведующий кафедрой ВМС и коллоидов ФГБОУ ВПО «ВГУ» д-р хим. наук, проф. Г.В. Шаталов

Методические указания содержат индивидуальные задания для студентов лесопромышленного и лесного факультетов для самостоятельной подготовки и при решении индивидуальных домашних заданий по органической химии.

3

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение……………………………………………………………………….. 4

1.Алканы – предельные углеводороды …………………………………….. 4

2.Алкены – этиленовые углеводороды ……………………………………... 8

3.Алкины – ацетиленовые углеводороды ………………………………….. 13

4.Алкадиены ………………………………………………………………….. 17

5.Цикланы – алициклические углеводороды ………………………………. 21

6.Ароматические соединения ……………………………………………….. 25

7.Спирты и фенолы ………………………………………………………….. 29

8.Альдегиды и кетоны ………………………………………………………. 33

9.Карбоновые кислоты и их производные. Предельные одноосновные кислоты ………………………………………………………………….……. 38

10.Непредельные кислоты. Двухосновные кислоты. Жиры ………………. 43

11.Углеводы …………………………………….............................................. 46

12.Амины. Аминокислоты …………………………………………………… 49

13.Диазо- и азосоединения …………………………………………................ 52

Библиографический список …………………………………………………… 57

4

Введение

Целью написания данной работы является обучение студентов первого курса самостоятельному решению специально составленных задач по органической химии как лабораторно-практического, так и теоретического направления. В данную работу включены задачи по тринадцати основным темам курса органической химии. По каждой теме приводится 15 вариантов (по количеству студентов в подгруппах) индивидуальных заданий, состоящих из трех вопросов. Каждый студент получает номер варианта и обязан к определенному сроку представить преподавателю самостоятельно решенные задачи по основным разделам курса химии.

1. АЛКАНЫ – ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Вариант 1

1. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения СН3

СН3

в) СН3 − СН2 − СН− СН2 − СН3 .

СН − СН3

СН3

2. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 2,6 – диметилгептан; б) 3,4 – диметилгексан.

3. Какие монохлорпроизводные получаются при хлорировании: а) этана, б) пропана? Напишите уравнения реакций.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С6Н14 и назовите их.

2.Получите 3-метилпентан гидрированием непредельного углеводорода

ивосстановлением галогенопроизводного.

3.Напишите реакцию: а) хлорирования, б) нитрования изопентана. Назовите полученные продукты реакции.

5

Вариант 3

1. Назовите по международной номенклатуре следующие углеводороды

2. Напишите реакции получения пентана из следующих соединений:

а) СН3− СН2− СН2− СН2− СН2Сl; б) СН3− СН2 − СН = СН − СН3

3. Напишите реакции сульфохлорирования, сульфирования и нитрования

2-метилбутана. Рассмотрите механизм реакций.

Вариант 4

1.Напишите структурные формулы всех изомеров состава С8Н18. Назовите их.

2.Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь: а) йодистого метила и йодистого изопропила;

б) хлористого пропила и хлористого втор-бутила.

3.Напишите реакции нитрования и хлорирования 2-метилбутана.

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов а) 2-метил 3-этил пентан; б) 3,4-диэтилоктан; в) 2,4-диметил 4-пропилнонан.

2.Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь: а) бромистого этила и бромистого трет-пентила;

б) йодистого метила и йодистого изопропила.

3.Образование каких монохлорпроизводных возможно при хлорировании 2,3,3-триметилпентана? Рассмотрите механизм реакции.

Вариант 6

1. Назовите по международной номенклатуре

СН3

СН2

СН3