Материал: 2002

11

16.Напишите реакции присоединения а) водорода; б) воды; г) хлороводорода к бутену-1. Объясните на этих примерах правило Марковникова.

17.Напишите реакции полимеризации а) этилена; б) пропилена. Отметьте области применения продуктов реакции.

18.Каковы способы получения алкенов? Приведите примеры реакций получения этилена, пропилена, винилхлорида. Какое значение имеет получение этих веществ для народного хозяйства?

19.Напишите реакции окисления а) этилена, б) бутена-1. Назовите продукты реакции.

20.Напишите реакции гидрирования, хлорирования, гидратации пентена-2. Назовите продукты реакции.

1.3 АААААА (АААААААААААА АААААААААААА)

При получении алкинов необходимо знать, что эти углеводороды содержат одну тройную углерод-углеродную связь (С≡С) и соответствуют общей формуле CnH2n-2. Ацетиленовые углеводороды (алкины) отличаются от других углеводородов тем, что содержат две π-связи, легко вступающие в реакции присоединения, полимеризации, причем реакции эти идут в две стадии, ступенчато. Кроме этого, с металлами, гидроксидами и оксидами металлов алкины вступают в реакции замещения водорода на металл. Тройная связь при этом сохраняется.

Контрольные вопросы по теме "Алкины"

21.Каковы виды изомерии ацетиленовых углеводородов? Приведите структурные формулы изомеров состава C5H8. Назовите их по международной номенклатуре.

22.В чем заключаются особенности электронного строения алкинов? Поясните это на примере ацетилена.

23.Сделайте заключение и взаимосвязи строения и свойств алкинов, сравните с алкенами и алкинами.

24.Какие типы характерны для алкинов? На примере ацетилена покажите реакции гидрирования, хлорирования, гидрохлорирования.

25.Объясните реакцию гидратации алкинов на примере а) ацетилена, б) пропина.

26.Приведите примеры реакций замещения при взаимодействии а) Ag2O,

б) CuCl с ацетиленом.

27. Напишите реакцию получения а) ацетиленида натрия; б) ацетиленида меди.

Какой тип реакции в данном случае? 28. Напишите реакции получения ацетилена:

Укажите возможные области их использования.

1.4 ААААААААА

Необходимо четко представлять, что к диенам относятся углеводороды, содержащие две двойные углерод-углеродные связи. Следует различать кумулированные, изолированные и сопряженные диены, знать номенклатуру и изомерию диенов, учитывать особенности строения и поведения в химических реакциях сопряженных диенов. Нужно уметь писать реакции присоединения водорода, галогеноводородов, галогенов и т.д. по типу 1-2 и 1-4. Особое внимание необходимо обратить на реакции полимеризации бутадиена и изопрена, знать структуру натурального и синтетического каучука, понимать различие в их пространственном строении.

Контрольные вопросы по теме "Алкадиены"

31.Какова общая формула диеновых углеводородов? Приведите примеры бутадиена-1,2; бутадиена-1,3; пентадиена-1,3. Чем отличаются диены?

32.Напишите все возможные структурные формулы диенов формулы C5H8. Назовите их по международной номенклатуре.

33.Каковы особенности электронного строения сопряженных диенов? Как это отражается на их свойствах?

34.Напишите реакцию присоединения а) водорода, б) брома к бутадиену-1,3. Назовите все продукты реакций.

35.Напишите реакции взаимодействия HCl с диенами: а) бутадиеном-1,2;

б) бутадиеном-1,3; в) изопреном.

36.Напишите схему полимеризации диенов: а) бутадиена-1,3; б) изопрена.

Укажите области использования продуктов реакции.

37.Напишите схему полимеризации 2-хлорбутадиена-1,3 (хлоропрена). Изобразите цис- и трансстроение полихлоропрена.

38.В чем отличие натурального каучука, синтетического каучука и гуттаперчи? Изобразите пространственные формулы этих полимеров.

39.Напишите реакции получения диеновых углеводородов: а) бутадиена -1,3; б) изопрена.

40.Как можно получить бутадиен-1,2 из 1,3-дихлорбутана? Напишите реакцию, укажите ее тип.

13

1.5 АААААААААААААА АААААААААААА (ААААААААААААА)

Прежде всего необходимо отметить, что к алициклическим углеводородам относятся соединения, содержащие замкнутые циклические структуры неароматического характера. Размеры циклов могут быть различны, в одном соединении может быть несколько циклов. Необходимо рассмотреть простейшие малые и средние циклы, разнообразие их изомерии, номенклатуру. Особо следует остановиться на теории устойчивости малых циклов, исходя из их строения, сравнить банановую связь с σ- и π-связью, определить характерную особенность циклопропана - склонность к реакциям присоединения. Необходимо связать устойчивость средних и больших циклов с их химическими свойствами. Важно получить представление о терпенах, их классификации, свойствах и источниках получения.

Контрольные вопросы к теме "Алициклические углеводороды"

41.Приведите структурные формулы а) циклогексана; б) циклопентана; в) циклобутана; г) циклопропана. Напишите изомеры циклопентана к каждому циклоалкану по величине цикла. Назовите вещества.

42.Напишите структурные формулы циклоалканов C7H14 с четырехчленным циклом. Назовите вещества.

43.На примере бутилциклобутана покажите изомерию радикалов для циклоалканов.

44.Приведите все виды изомерии для циклоалканов состава C6H12.

45.Напишите реакции взаимодействия а) хлора, б) хлористого водорода,

в) водорода с метилциклопропаном.

46.Сравните устойчивость циклобутана и циклопентана и напишите реакции их хлорирования. Назовите продукты реакции.

47.Напишите реакции взаимодействия брома с 2-метил-циклобутеном-1. Объясните тип реакции, укажите причину.

48.Какова устойчивость циклогексана по сравнению с циклопентаном? Какие конформацими циклогексана известны?

49.Приведите пример реакции замещения для циклогексана. Назовите продукт реакции.

50.Приведите примеры формул терпенов (α-пинена, камфары). Укажите области их применения в технологии деревообработки.

1.6 ААААА (ААААААААААААА АААААААААААА)

Приступая к изучению ароматических углеводородов, необходимо отметить, что к аренам относится большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами. Нужно рассмотреть электронное строение бензола, осо-

14

бенность строения замкнутого π-электронного облака, склонность к реакциям замещения. Необходимо сравнить возможности реакции замещения в бензоле и в его производных. Следует четко разделить заместители в зависимости от их ориентирующего влияния. Заместители I рода - (электронодонорные) орто- , пара ориентанты, заместители II рода (электроноакцепторные) - метаориентанты.

Контрольные вопросы к теме "Арены"

51.Изобразите электронное строение бензола. Почему бензол и его производные склонны к реакциям замещения?

52.Напишите все возможные структурные формулы аренов состава C8H10, назовите все вещества.

53.Напишите реакции а) хлорирования, б) сульфирования, в) нитрования бензола. Назовите продукты реакции.

54.В чем заключается правило ориентации в бензольном ядре? Напишите реакции нитрования а) бромбензола, б) толуола. Назовите продукты реакции.

55.Напишите реакции окисления а) метилбензола, б) диметилбензолов.

56.Исходя из бензола получите о-нитрохлорбензол. Объясните последовательность реакций с помощью правила ориентации.

57.Напишите реакцию получения о-хлорбензойной кислоты из толуола. Укажите последовательность реакций.

58.Напишите формулы изомеров тринитробензола. Как получить это вещество?

59.В чем состоит согласованная и несогласованная ориентация? Приведите примеры.

60.Какое из приведенных соединений наиболее активно в реакциях замещения:

а) о-хлор-нитробензол; б) м-нитробромбензол; в) 1,3,5-трихлорбензол. Ответ объясните с помощью правила ориентации.

2ГАЛОГЕНО- И СУЛЬФОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Вэтом разделе необходимо выделить галогенопроизводные предельных углеводородов, получаемые с помощью реакций замещения водорода на галоген в алканах. Необходимо уметь отличать первичные, вторичные, третичные галогеналкилы. Следует подчеркнуть использование галогенпроизводных (дихлорэтана, тетрахлорметана) как растворителей в деревообрабатывающей промышленности. При рассмотрении галогенопроизводных ароматических углеводородов следует усвоить номенклатуру би- и полизамещенных аренов, оценить влияние галогена на реакционную способность бензольного кольца.

Для галогенпроизводных непредельных углеводородов реакционная способность атома галогена зависит от его положения по отношению к двой-

15

ной связи. Отдельные представители имеют важное значение в промышленности: хлористый винил, хлористый аллил, трихлорэтан и др. используются как мономеры для получения ценных полимеров.

Большое значение имеют алкан- и арилсульфокислоты. Необходимо знать реакции их получения и применение в качестве моющих средств (детергентов), иметь представление о поверхностно-активных веществах (ПАВ), их общей характеристике, классификации и использовании в водоэмульсионных клеях, красках.

Контрольные вопросы к теме "Галогено- и сульфопроизводные углеводородов"

61.Напишите структурные формулы всех изомерных бромпроизводных формулы C4H9Br и назовите их по международной номенклатуре. Отметьте первичный, вторичный, третичный галогеналкилы.

62.Напишите реакции получения бромистого пропила несколькими способами.

63.Напишите схемы превращения

64.Напишите реакции бромирования а) бензола, б) этилбензола, в) хлорбензола. Назовите продукты реакции.

65.Из бензола через хлорбензол получите бензойную кислоту.

66.Из толуола путем последовательных реакций получите метахлорбензойную кислоту.

67.Напишите реакции получения винилхлорида из ацетилена и проведите полимеризацию полученного винилхлорида. Где находит применение этот полимер?

68.Напишите реакцию получения дихлорэтилена и его дальнейшую полимеризацию.

69.Из бензола получите бензолсульфокислоту, а затем ее натриевую соль. 70.Приведите примеры анионоактивных и катионоактивных ПАВ.

3КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Ворганических кислородсодержащих веществах кислород с углеродом образует различные группы, в которых углерод затрачивает на соединение с атомами кислорода одну, две или три валентные связи: