26
124. Напишите уравнения реакций по следующей схеме NH3→ C2H5NH2 → (C2H5)NH → (C2H5)3N
125.Диазотирование: условия проведения, основные и побочные процессы. Напишите уравнение диазотирования n-аминофенола.
126.Реакции диазосоединений с выделение азота: обмен диазогрупп на гидроксил, галоген, нитрил.
127.Реакции азосочетания. Приведите примеры. Каково значение этих реакций?
128.Опишите теорию окраски веществ. Что такое хромофоры и ауксохромы? Какова их роль в молекуле красителя?
129.Приведите формулу метилоранжа. Почему это вещество относится к красителям? Укажите хромофорные и ауксохромные группы. Как изменяется цвет метилоранжа в кислой и щелочной среде? Почему?
130.Мочевино-карбамид, строение. Напишите уравнения реакций получения мочевины а) из соответствующей аммонийной соли, б) из аммиака и оксида углерода (II). Применение мочевины в деревообрабатывающей промышленности.
4.3АААААААААААА. ААААА. ААААААААААА
Аминокислотами называются соединения, содержащие одновременно аминогруппу (NH2) и карбоксильную (СООН). По числу аминных и карбоксильных групп, а также в зависимости от радикала R аминокислоты подразделяются на моноаминокарбоновые, диаминокарбоновые, ароматические и гетероциклические.
Основное свойство аминокислот - их амфотерность, т.е. способность образовывать соли как с основаниями, так и с кислотами.
Следует обратить внимание на реакции получения ди-, три- и полипептидов, а также на характерную для этих соединений пептидную связь.
Белки представляют собой высокомолекулярные соединения, молекулы которых состоят менее чем из 20 видов аминокислот, соединенных друг с другом пептидной связью. Для каждого вида белков характерна определенная последовательность чередования аминокислот (первичная структура белка) и специфическая пространственная конфигурация полипептидной цепочки (вторичная структура белка). Кроме того, для разных видов белка характерен способ соединения макромолекул (третичная структура), обусловленная межмолекулярным взаимодействием за счет водородных или других связей.
Следует рассмотреть свойства некоторых видов белков, их использование для приготовления клеев.
Гетероциклическими соединениями называются вещества, содержащие циклы, в состав которых наряду с атомами углерода входят атомы других элементов (гетероатомы). Чаще всего в состав гетероциклов входят атомы азота, кислорода, серы.
27
Необходимо знать классификацию и основные свойства пятичленных и шестичленных гетероциклов, усвоить основную особенность их электронной структуры, обеспечивающей ароматические свойства гетероциклов.
Гетероциклические соединения входят в состав таких важнейших природных соединений, как гемоглобин и хлорофилл, алкалоиды и нуклеиновые кислоты.
Контрольные вопросы к теме "Аминокислоты. Белки. Гетероциклы"
131.Изложите классификацию аминокислот; приведите примеры (формулы) аминокислот различных типов.
132.Амфотерные свойства кислот: объясните на примере реакции аланина с соляной кислотой, едким кали, образования биполярного иона.
133.Чем обусловлена оптическая изомерия аминокислот. Какие оптические изомеры аминокислот входят в состав белков?
134.Что такое пептидная связь? Напишите уравнения образования дипептидоз из аланина и валина.
135.Понятие о полипептидах и белках. В чем различия между ними?
136.Классификация белков.
137.Опишите особенности структуры белков.
138.Значение белков. Применение белков в деревообработке.
139.Гетероциклы с пятичленным циклом: фуран, тиофен, пиррол – их строение и свойства.
140.Объясните причину ароматических свойств пиррола, тиоена, фурана. Докажите ароматичность этих соединений уравнениями реакций.
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ К ЗАЧЕТУ
1.Предмет органической химии. Значение органической химии для изучения процессов жизнедеятельности растительных и животных организмов. Роль органической химии в профессиональной подготовке специалистов лесного и лесо-паркового хозяйства. Органическая химия и проблемы экологии и охраны окружающей среды.
2.Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова. Понятие об изомерии и гомологии органических соединений.
3.Классификация органических соединений по рядам и классам.
4.Классификация органических реакций.
5.Алканы: гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Строение алканов,
sp3-гибридизация электронов. σ-связь и ее свойства, следствия sp3- гибридизации. Природные источники алканов. Способы получения алканов. Физические и химические свойства алканов.
28
6.Алкены: гомология, изомерия, номенклатура. sp2-гибридизация на примере этилена. Определение π-связи и ее свойства. Следствия sp2-гибридизации. Способы получения. Физические и химические свойства алканов. Правило Марковникова. Электрофильный механизм присоединения в алкенах.
7.Алкины. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия.
Строение алкинов. sp-гибридизация, следствия sp-гибридизации. Способы получения алкинов. Физические и химические свойства алкинов.
8. Алкадиены: номенклатура, изомерия. Методы получения важнейших диенов: дивинила, изопрена. Особенности строения и химических свойств диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями. Полимеризация.
9.Алициклические углеводороды. Номенклатура, изомерия. Теория устойчивости циклов. Способы получения алициклических углеводородов. Химические свойства.
10.Ароматические углеводороды, понятие об ароматичности. Бензол, изомерия и номенклатура в ряду бензола. Строение бензола. Получение ароматических углеводородов. Физические и химические свойства.
11.Правила замещения в ароматическом ряду. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация.
12.Спирты и фенолы. Одноатомные спирты и фенолы. Изомерия и номенклатура спиртов. Способы получения спиртов. Физические и химические свойства спиртов.
13.Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, его биологические функции. Химические свойства многоатомных спиртов.
14.Карбонильные соединения. Изомерия, номенклатура, способы получения алифатических альдегидов и кетонов. Физические и химические свойства альдегидов и кетонов. Области применения.
15.Карбоновые кислоты. Предельные одноосновные кислоты: строение, изомерия, номенклатура, способы получения, физические и химические свойства.
16.Производные карбоновых кислот: соли, галогенангидриды, амиды, нитрилы, сложные эфиры. Высшие жирные кислоты, жиры, масла. Биологическая роль жиров и масел.
17.Углеводы. Распространенность в природе. Химия фотосинтеза. Классификация и номенклатура углеводов.
18.Моносахариды: классификация, изомерия, стереоизомерия и таутомерия. Физические и химические свойства моноз. Отдельные представители
моносахаридов: глюкоза, фруктоза, рибоза. Биологическое значение моносахаридов.
19.Дисахариды: восстанавливающие и невосстанавливающие, их строение и свойства. Отдельные представители: мальтоза, целлобиоза, сахароза.
20.Полисахариды. Крахмал, строение амилозы, амилопектина. Синтез и свойства крахмала.
29
21.Целлюлоза. Общее представление. Строение и свойства.
22.Амины жирного и ароматического рядов: номенклатура, изомерия, способы получения, химические свойства.
23.Аминокислоты, классификация и номенклатура. Строение, синтез
аминокислот. Физические и химические свойства. Особые свойства α-, β-, γ-аминокислот.
24. Белки. Общая характеристика, состав, распространенность в природе. Понятие о структурах белковых молекул. Важнейшие свойства белков, качественные реакции. Биологические функции белков.
25.Нуклеиновые кислоты, их составные части. ДНК, РНК. Первичная и вторичная структуры и биологическое значение нуклеиновых кислот.
Библиографический список
1.Артеменко, А.И. Органическая химия [Текст]: учеб. / А.И. Артеменко. – М.: Высш. шк., 2000. – 544 с.
2.Колешня, А.Д. Методические указания по номенклатуре органических соединений для самостоятельной работы студентов I курса спец. 260200 – ТДО и спец. 260400 – лесное хозяйство [Текст] / А.Д.Колешня, Б.Ф.Маликов, С.С Никулин. – Воронеж: ВГЛТА, 2003. – 43 с.
30
СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие …………………………………………………………….. 3 Таблица вариантов……………………………………………………….. 4 1 Углеводороды………………………………………………………….. 9
1.1Алканы (предельные углеводороды, парафины)……………….. 9
1.2Алкены (олефины)………………………………………………... 10
1.3Алкины (ацетиленовые углеводороды) ………………………… 11
1.4Алкадиены ………………………………………………………... 12
1.5Алициклические углеводороды (циклопарафины) ……………. 13
1.6Арены (ароматические углеводороды) …………………………. 13
2 Галогено- и сульфопроизводные углеводородов ………………… 14
3Кислородсодержащие органические соединения …………………... 15
3.1Спирты. Фенолы. Простые эфиры ……………………………… 16
3.2Альдегиды и кетоны ……………………………………………... 18
3.3Карбоновые кислоты. Сложные эфиры ………………………… 19
3.4Оптическая изомерия ……………………………………………. 20
3.5Углеводы …………………………………………………………. 22 4 Азотсодержащие органические соединения ………………………... 24
4.1Нитросоединения и амины ……………………………………… 24
4.2Диазосоединения и азокрасители ………………………………..25
4.3Аминокислоты. Белки. Гетероциклы …………………………… 26 Контрольные вопросы к зачету ………………………………………… 27 Библиографический список …………………………………………….. 29