Час перебування (з початку реакції) було 1,7 годин. [20]
Суміш витримували при 99° С протягом 20 хвилин, охолоджують до 40° С протягом 20 хвилин, а потім фільтрують. Була отримана масляниста речовина.
Ця речовина відноситься реакційно-здатних носіїв, який не
утворює побічних продуктів при реакції. Тобто може застосовуватися як субстрат,
для важливих хімічних реакціях. [21]
Отже на основі розглянутого можна зробити такі висновки:
· Антранілова або 2-амінобензойна кислота - це амінокислота групи заміщених бензойної кислоти в орто-положенні;
· Антранілової кислоти - безбарвні кристали, мало розчинні у воді;
· Антранілова кислота помірно токсична речовина. Контакт зі шкірою може викликати подразнення, свербіж, дерматити. Потрапляння очі може викликати роздратування. Вплив антранілової кислоти може викликати подразнення дихальних шляхів, подразнення слизової оболонки, кон'юнктивіт і запалення печінки.
· В той час антранілова кислота та її похідні мають і корисні властивості. Похідні антранілової кислоти використовуються як нестероїдні протизапальні препарати. А також антранілова кислота застосовується в якості напівпродукту у виробництві різних барвників, і запашних речовин.
· Основними похідними антранілової кислоти є флуфенамова кислота (арлеор) та її алюмінієва сіль (опірін), мефенамінова кислота (понстан, понстіл), ніфлумовая кислота (дональгін) та ін.
· Похідні антранілової кислоти можна умовно поділити на три групи: похідні по бензойному кільці, по аміногрупі та по карбоксильній групі. Для кожної з цієї групи характерні свої хімічні методи добування та фізіологічні властивості.
· Більшість з похідним
знайшли своє застосування в медицині та фармацевтиці, хоча багато з них мають
чисто хімічне значення і використовуються для синтезу інших речовин.
1. А.В. Куркин, Н.Е. Голанцов, А.В. Карчава, М.Ю. Юровская, ХГС, 2003, 1, 78-86.
2. Патент США 4276433, 1981, МПК С 07 С 101/54. A method for producing an anthranilic acid/ Джонсон Р. - № 5000312756/07; заявл.12.09.03; опубл.17.11.04, Бюл. №17
. Патент ЧССР 140581, 1971, МПК С 07 С 101. Добування антранилової кислоти/ Николаев В. О - №2000131736/09; заявл.18.12.01; опубл. 20.08.02, Бюл. №23
. Патент Польщі 167070, 1995, МПК С 07 С 229 /Sposób wytwarzania kwasu antranilowego/ Новицкий Ю. Строцкій С., Битюцка Л - № 5000174593/45; заявл.14.08.06; опубл.01.05.06, Бюл. №25.
. Патент СРР 74453, 1980, МПК С 07 С 101/54/ добування 2-аминобензойной кислоты/ Ярославцев П. - № 7000842458/22; Заявл.12.03.01; опубл.27.12.02, Бюл. №4
. Синтез похідних 2-фенілізотіазолідин-діоксиду як інгібіторів протеїнкінази CK2 людини М.О. Чеканов, А.Р. Синюгін, С.С. Лукашов, С.М. Ярмолюк; Інститут молекулярної біології і генетики НАН України; Київ, 03143, Україна.
. Патент RU 2181718 Ариламиды n- (3'-хлорбутен-2'-ил) антраниловой кислоты, проявляющие противовоспалительную активность; Кравцов Л.А. - №6030564725/25; заяв.12.06.05; опуб.14.08.07, Бюл. № 08.
. Патент на винахід №: 2189377; Шакирова А.Б., Коркодинова Л.М., Подчезерцева А.В., Васильева М.Ю., Марданова Л.Г., Колла В.Э. - Опуб. 20.09.02; Пермська державна фармацевтичевтична академія, пат. отд.
. Синтез, взаимосвязь, структура, активность, токсичность и противовоспалительная действие перхлоратов 1- (3-хлорбутен-2-ил) - 2-метил-3-арил-4 (3Н) - хиназолинония / Л.М. Коркодинова, М.И. Вахрин, Ю.В. Кожевников // Хим. - фармац. - 1986. - №5 - С.553-556
. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению нових фармакологических веществ. - М.: Бион, 2005. - 504с.
. Патент Російської федерації № 2067087, Помогаева Л. С.; Сухинина Н. Г.; Заяц Е.В.; Шейн С.М.; Суднеко В. В.; Барковский В. И.; Мальчевская Т. Н.; Заявитель и патентообладатель: Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" - 93043685/04; заяв.30.08.1993, публ.27.09.1996
. ИНГИБИТОРЫ СИГНАЛЬНОГО ПУТИ PI3K/AKT/IKK/NF-kB, ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ КОМПОЗИЦИИ ДЛЯ ПРОФИЛАКТИКИ И ЛЕЧЕНИЯ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ - П.О. Федичев № WO2013147649 A2;
. Mohrle H., Rohn C., Westle G. - Indolspaltung bei Mebhydrolin durch Natriumperiodat Pharmazie N 5, 2006, т.61, стр.391-399.
. Christian Wolf, Shuanglong Liu, Xuefeng Mei, August Adam T., Casimir Michael D. - Regioselective copper-catalyzed amination of bromobenzoic acids using aliphatic and aromatic amines J.org. Chem. N 8, 2006, т.71, стр.3270-3273.
. Wiklund Per, Bergman Jan - Alkylation and acylation of basic salts of anthranilic acid Tetrahedron Lett. N 5, 2004, т.45, стр.969-972.
. Кислый К.А., Самет А.В., Семенов В.В. - 4,6-Динитроантраниловая кислота и бензоконденсированные шестичленные гетероциклы на ее основе; Ж. орган. химии N 2, 2006, т.42, стр.307-308.
. Heravi M. M., Montazeri N., Rahimzadeh M., Bakavoli M., Ghassemzadeh M. - Facile synthesis of 2-substituted quinazolinones - Pol. J. Chem. N 11-12, 2004, т.78, стр.2101-2103.
. Dandia Anshu, Singh Ruby, Sarawgi Pritima - Green chemical multi-component one-pot synthesis of fluorinated 2,3-disubstituted quinazolin-4 (3H) - ones under solvent-free conditions and their anti-fungal activity - J. Fluor. Chem. N 12, 2004, т.125, стр.1835-1840.
. Das Biswanath, Banerjee Joydeep - Silica-supported sodium hydrogen sulfate and amberlyst-15: two efficient heterogeneous catalysts for single-step synthesis of 4 (3H) - quinazolinones from anthranilic acid, ortho esters, and amines under solvent free conditions; Chem. Lett. N 8, 2004, т.33, стр.960-961.
. Alexandre F. - R., Berecibar A., Wrigglesworth R., Besson T. - Novel series of 8H-quinazolino [4,3-b] quinazolin-8-ones via two Niementowski condensations; Tetrahedron N 9, 2003, т.59, стр.1413-1419.
. Okuzumi T., Nakanishi E., Tsuji T., Makino S. - Efficient solid-phase synthesis of quinazoline-2,4-diones with various substituents on aromatic rings; Tetrahedron N 29, 2003, т.59, стр.5603-5608.
. Wang Limin, Xia Jianjun, Qin Fang, Qian Changtao, Sun Jie - Catalyzed one-pot synthesis of quinazolin-4 (3H) - ones from anthranilic acid, amines and ortho esters (or formic acid) in solvent-free conditions; Synthesis N 8, 2003, стр.1241-1247.
. Roche Didier, Prasad Kapa, Repic Oljan, Blacklock Thomas J. - Mild and regioselective oxidative bromination of anilines using potassium bromide and sodium perborate; Tetrahedron Lett. N 13, 2000, т.41, стр. 2083-2085.
. Maruyama Reiji, Ono Shin, Inoue Masami - Amidation of polyaromatic carboxylic acids in aqueous medium; Tetrahedron Lett. N 27, 2000, т.41, стр.5229-523.
. V. Lisowski, M. Robba, S. Rault, J.org. Chem., 2000, 65, 4193-4194.
. Взаимодействие циклического ангидрида 2-сульфобензойной кисло-ты с антраниловой кислотой - E.А. Бирген, Б.М. Болотин, Б.В. Жаданов; Государственный Научно-исследовательский институт химических реактивов и особо чистых химических веществ (ИРЕА) - 2010.
. Євсеєв Р.С. Хімія.8-11 класи. Цікаві досліди з органічної хімії. - Х.: ТОРСІНГ ПЛЮС, 2006. - 320с.
. Фармакогнозія з основами біохімії рослин: Підручник для студ. вищ. фарм уст. освіти та фарм. фак. ищ. мед. уст. освіти ІІІ-ІV рівня акредитації / В.М. Ковальов, О.І. Павлій, Т.І. Ісакова /За ред. В.М. Ковальова. - Х: Прапор, Вид-во НФаУ, 2000. - 303 с.
. Landor, S.R.; Demetriou, B.; Grzeskowiak, R.; Pavey, D. J.organomet. Chem. 1975, 93, 129. Trofimov, B.A.; Andriyankova, L.V.; Shaikhudinova, S.I.; Kazantseva, T.I.; Mal’kina, A.G.; Afonin, A.V. Synthesis 2002, 85.
. Ayral-Kaloustian, S.; Hollander, I.; Aulabaugh, A. US Patent 6710078 B2, 2004. Crone, B.; Kirsch, S. F. J.org. Chem. 2007, 72, 5435, and references therein. Egi, M.; Azechi, K.; Saneto, M.; Shimizu, K.; Akai, S. J.org. Chem. 2010, 75, 2123. Rappai, J. P.; Raman, V.; Unnikrishnan, P. A.; Prathapan, S.; Thomas, S. K.; Paulose, C. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 764.
. Белоусов Ю.Б., Моисеев Ю.С., Лепахин В.К. - клиническая фармакология и фармакотерапия: руководство для врачей, 2-е издание/ М. Универсум Павлишие., 2004, с.532.
. А.М. Скріпников, О.К. Напреенко, Г.Т. Сонник. Наркологія: навчально-методичний посібник/ Під заг. ред. д. мед. н. проф.А.М. Скріпников. - Полтава, 2005. - 424с.
. Вартанян Н.С. Синтез основных лекарственных средств - М.: Медицынское иформационное агентство, 2004. - 845с.
. Дипломна робота Бережок В.Ю. Синтез та дослідження біологічної активності нових сульфуровмісних гетероароматичних амінокислот., Ніжин - 2013., 58 ст.
. Режим доступу до: http://www.Amba.ru / cns / analgesic / nonnarcotic / anthranilic /.
. Глориозова Т.А., Филимонов Д.А., Лагунин А.А., Поройков В.В. // Хим. - фарм. журнал. - 1998. - Т.32. - №12. - С.32-39.
38. Patent 3206473 United States, Sulfolanylalkanoic acids and esters thereof. / Faith, Herman E; Assignee: DOW CHEMICAL CO. - Publication Date: 09/14/1965. - Режим доступу до інтернет ресурсу: http://www.freepatentsonline.com/3206473. pdf <http://www.freepatentsonline.com/3206473.pdf>
. Краткая химическая энциклопедия. Ред. кол. И.Л. Кнунянц и др. т.1. - М., "Советская энциклопедия".
. EXCLI Journal 2011; 10: 155-161 - ISSN 1611-2156 Received: August 16, 2011, accepted: Oct ober 06, 2011, published: October 07, 2011;
. Венгржановський В.А. Хімічна технологія опоряджувальних матеріалів. (Хімія барвників): Навчальний посібник. - Хмельницький: ХНУ, 2004. - 199 с.
. 2-Aminobenzoic acid ofBacillus sp. BS107 as an ISR determinant against Pectobacterium carotovorum subsp. carotovotrum SCC1 in tobacco. Si Youn Yang, Myung Ryeol, Par In Seon Kim, Young Cheol Kim, Jung Wook Yang, Choong, Min Ryu - Accepted: 8 September 2010/Published online: 11 December 2010.
. Резников В.А. Химия азотсодержащих органических соедине-ний: Учеб. пособие / Новосиб. гос. ун-т. Новосибирск, 2006.130 с.
. United States Рatent - PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULFUR-CONTAINING N-BENZYL-AMINO ACIDS AND ESTERS,. Dec.14, 1982.
. Дипломный проект Стадии получения 2-хлорбензойной и N-фенилантраниловой кислот. - Петров Иван Иванович. Санкт - Петербург. 2011 год.
. Справочник помощника санитарного врача и помощника эпидемиолога/Никитин Д.П., Новиков Ю.В., Рощин А.В. и др.; Под ред. Д.П. Никитина, А.И. Заи-ченко. - 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Медицина, 1990. - 512 с.
. Пошук протизапальних речовин серед D- (+) - глюкозиламоныэвих солей заміщених 5-нітро-N-фенілантранілових кислот. М.В. Зупанець, С.М. Дроговоз, С.Г. Ісаєв, М.М. Сулейман. КЛІНІЧНА ФАРМАЦІЯ. - 2013. - Т.17, №2.
. Фармацевтична хімія: підручник для студ. вищ. фармац. заклд. / За заг. редакцією П.О. Безуглого. - Вінниця, Нова Книга, 2008. - 560ст.
. Бородкин В.Ф. Химия красителей. - М.: Химия, 1981. - 248 с.
. От субстанции к лекарству: Учеб. пособие/ П.А. Безуглый, В.В. Болотов, И.С. Грищенко и др.; Под ред.В.П. Черных. - Харьков: Изд-во НФаУ: Под ред. В.П. Черных. - Харьков: Изд - во НФаУ: Золотые страницы, 2005 - 1244.
. Фармацевтическая химия: учеб. пособие / под ред. А.П. Арзамасцева. - 3-е изд., - М.: ГЭОТАР - Медиа, 2006. - 640 с.
. Туркевич М., Владзімірська О., Лесик Р. Фармацевтична хімія. Підручник. Вінниця: Нова Книга, 2003 - 464 с.
. http://znaimo.com.ua/Антранілова_кислота. \\ <http://znaimo.com.ua/Антранілова_кислота./> інтернет ресурс
. http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/3540/kisloti-aminobenzojni\\ інтернет <http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/3540/kisloti-aminobenzojni/%20інтернет> ресурс
. Inhibition of the calcium-activated chloride current in cardiac ventricular myocytes by N- (p-amylcinnamoyl) anthranilic acid (ACA) // точка доступа: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0006291X10019479.
. Ученые записки Таврийского национального университета им.В.И. Вернадского Серия "Биология, химия". Том 23 (62). 2010. №1. С.224-228 УДК 539.196+543.422 Оценка энергии димеризации антраниловой кислоти. Шейх-Заде М. И.
. http://ru-patent. info/21/95-99/2195454.html // <http://ru-patent.info/21/95-99/2195454.html/> інтернет ресурс.
. http://www.nedug.ru/lib/lit/farm/01oct/farm83/part12-117. htm // <http://www.nedug.ru/lib/lit/farm/01oct/farm83/part12-117.htm/> інтернет ресурс.
. Рациональная фармакотерапия сердечно-сосудистых заболеваний: Рук. Для практикующих врачей/Е.И. Чазов, Ю.Н. Беленков, Е.О. Борисова, Е.Е. Гогин и др.; Под общ. ред. Е.И. Чазова, Ю.Н. Беленкова. - М.: Литтерра, 2005. - 972 с.
. Compendium of Pharmaceuticals and Specialties. Toronto, 2002.
61. Therapeutic Guidelines. Antibiotiñ. Version North Melbourne, 2000.