Материал: 82-1

16

а) СН3 − СН2 − С − С ≡ С − СН2 − СН3 ; б) НС ≡ С −СН = СН − СН3.

СН3

2.Исходя из 3,3 - диметил - бутанола - 1, получите 3,3 - диметил - бутин-1. Напишите для него реакцию гидратации.

3.Напишите уравнения реакции пропина с бромом, бромистым водородом

иводой.

Вариант 15

1.Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 3,3-диметил-4-этил-гептин-1; б) 2,2,5-триметил-гексин-3.

2.Получите из 1 - бром 4 - метил пентана 4 - метил - пентин - 2.

3.Углеводород состава С6Н10 присоединяет две молекулы брома, с аммиачным раствором хлорида меди (I) дает осадок, при окислении образует изовалериановую и угольную кислоты. Напишите формулу углеводорода и указанные реакции.

4 . АЛКАДИЕНЫ

2.Напишите реакции получения диеновых углеводородов дегидрированием: а) бутана; б) 2 - метил -бутана; в) 2,3 - диметилбутана.

Назовите промежуточные и конечные продукты.

3.Напишите структурные формулы продуктов избирательного присоединения 1 моля брома к следующим диенам:

а) СН3 − СН = СН − СН2 − СН = СН2; б) СН2 = СН − СН = СН2 .

Вариант 2

17

1.Напишите структурные формулы следуюших диеновых углеводородов: а) 3,3 - диметил - пентадиен - 1,4; б) 3,3,5 - триметил - гексадиен - 1,4; в) 3 - изопропил4 - метилгептадиен - 1,5; г) 3 - этил - пентадиен - 1,2.

Ккакому типу диенов относится каждый из них?

2.Какие промышленные способы получения дивинила, изопренаВызнаете?

3.Напишите реакции присоединения бромистого водорода к:

а) пропадиену; б) бутадиену - 1,3. Назовите образующиеся соединения.

Вариант 3

1.Какие известны классы диеновых углеводородов?

2.Напишите реакцию получения диеновых углеводородов действием спиртового раствора щелочи на: а) 1,4 - дихлорбутан, б) 1,4 - дибромпентан, в) 2 - метил - 3,5 - дибромпентан.

3.Напишите схемы полимеризации по типу 1,4 - присоединения для следующих диенов: а) дивинил; б) изопрен. Обозначьте в полимерных цепях звенья исходных мономеров.

Вариант 4

1.Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С5Н8. Назовите их. К какому типу диенов относится каждый из них ?

2.Напишите схему реакций синтеза дивинила из этилового спирта по методу Лебедева.

3.Напишите для дивинила реакции:

а) гидрирования; б) бромирования; в) гидробромирования.

Вариант 5

1.Напишите структурные формулы: пропадиена; бутадиена - 1,3; гексадиена - 1,5; 2,3 - диметил - бутадиена - 1,3.

2.Напишите схемы реакций получения бутадиена- 1,3 из уксусного альдегида и ацетилена.

3.Напишите реакции гидрохлорирования, гидрирования и бромирования изопрена.

Вариант 6

1.Напишите для бутадиена-1,3 цис- и трансконформации.

2.Напишите схему реакции получения изопрена из 2-метил-бутана.

3.Образование каких дибромпроизводных возможно при действии одной молекулы брома: а) на изопрен; б) на 2,3-диметил-бутадиен-1,3? Напишите и объясните схемы реакций. Назовите продукты реакции.

Вариант 7

18

1.Напишите структурные формулы дивинила, диаллила, изопрена.

2.Приведите схемы лабораторных методов получения диенов.

3.Напишите схемы гидрирования: а) пропадиена; б) бутадиена - 1,3; в) пентадиена - 1,4.

Вариант 8

1.Какие орбитали участвуют в образовании ковалентных связей в молекулах бутадиена-1,3; пентадиена-1,3?

2.Получите дивинил и изопрен дегидрогенизацией соответствующих смесей предельных и этиленовых углеводородов.

3.Присоедините НСl (1 моль) к а) пентадиену-1,3; б) к 2,3- диметилбутадиену-1,3; в) к пентадиену-1,4. Укажите углеводород, наиболее реакционноспособный в реакции присоединения.

Вариант 9

1.Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С6Н10, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Углеводороды назовите.

2.Изобразите атомно - орбитальные модели следующих диенов:

1)пентадиена-1,2; 2) пентадиена-1,3; 3) пентадиена-1,4.

Сравните характер π − связей в этих соединениях. В каком случае происходит взаимодействие π − связей? В чем это взаимодействие проявляется?

3. Напишите схему получения 2 - хлор - бутадиена - 1,3 (хлоропрена) из ацетилена.

Вариант 10

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) пропадиена; б) гексадиена - 2,4; в) 2,3 - диметил - бутадиена - 1,3; г) 2 - метилгексадиена - 1,4.

2.В чем особенность π −связей в молекулах бутадиена и изопрена? Что такое делокализация π −связей?

3.Напишите схему реакции полимеризации 2-хлорбутадиена-1,3(хлоропрена).

Вариант 11

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 2-метилпентадиена-1,3; б) гексадиена-1,3; в) 2,3-диметил-бутадиена-1,3?

2.Дивинил получите из ацетилена с промежуточным образованием винилацетилена.

3.Напишите реакции 2 - метилпентадиена - 1,3 с бромом и бромистым водородом. Рассмотрите механизм реакции.

19

Вариант 12

1. Назовите следующие диены:

а ) СН2 = С = СН − СН3; б ) СН2 = С − СН = СН2; в ) СН2 = С = СН2 ;

СН2 = С − СН2 − СН − СН = СН2 .

Ккакому типу диенов относится каждый из них?

2.В чем особенности π − связей в молекулах бутадиена - 1,3 и изопрена? Что такое делокализация π − связей?

3.Напишите формулы строения цис-полибутадиена и транс-полиизопрена, если полимеризация происходит как 1,4 - присоединение.

Вариант 13

1. Назовите следующие диены:

а ) СН3 − СН = СН − СН2 −СН = СН2 ; б) СН2 = С = СН − СН − СН3 ;

3- изопропил - 4 -метилгексадиена - 2,4. 2. Изобразите атомно - орбитальную модель молекулы бутадиена - 1,3 .

Как отражаются особенности строения соединений с сопряженными двойными связями на длине простой и двойной углерод-углеродной связи? На химических свойствах соединений?

3.Напишите реакции 1,4 - полимеризации а) 2 - метилбутадиена -1,3; б) пентадиена - 1,3.

Вариант 14

1.Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С5Н8. Изомерные углеводороды назовите.

2.Дивинил получите из ацетилена с промежуточным образованием уксусного альдегида.

3.Напишите схему строения полибутадиена, получающегося при полимеризации бутадиена-1,3, принимая, что в полимере чередуются звенья, образовавшиеся в результате 1,4-присоединения, и звенья, образовавшиеся в результате 1,2 - присоединения.

Вариант 15

1. Назовите следующие диены:

20

а) СН2 = СН − СН − СН − СН = СН2; б) СН3 − СН = СН − СН = СН2;

СН3 СН3 и напишите структурную формулу следующего углеводорода: 2,5 - диметилгексадиена - 1,5.

2.Получите изопрен из ацетилена по методу Фаворского.

3.Какие полимерные материалы могут быть получены на основе сополимеризации дивинила с этиленом. Рассмотрите механизм реакции.

5. ЦИКЛАНЫ – АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Вариант 1

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) изопропилциклопентана; б) 1,2 - диметилциклогексана; в) 1,1-диэтилциклобутана.

2.В чем заключается теория устойчивости малых циклов Байера?

3.Напишите уравнения реакций взаимодействия брома: а) с циклопропаном; б) с 1,2 - диметилциклобутаном; в) с циклогексаном.

Вариант 2

1.Выведите возможные структурные изомеры циклоалканов состава С6Н12

счетырехчленным циклом (4 изомера).

2.В чем особенность строения связей у циклопропана согласно современным представлениям ?

3.Напишите уравнения реакций каталитического гидрирования:

а) циклопропана; б) циклобутана; в) циклопентана. Для какого из этих циклопарафинов реакция протекает легко? Наиболее трудно? Почему?

2.Чем объясняется высокая устойчивость циклогексана и высших циклов?

3.Напишите уравнения реакций бромирования: а) этил-циклобутана; б) 1,1-диметил 2 -изопропилциклопропана; в) метилциклопентана.

Вариант 4