Материал: 82-1
Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Воронежская государственная лесотехническая академия»
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Индивидуальные задания для самостоятельной работы студентов
специальностей 260200 (250403), 260400 (250201) и 260500 (250203)
Воронеж 2008
2
УДК 547
Колешня, А. Д. Органическая химия [Текст] : индивидуальные задания для самостоятельной работы студентов специальностей 260200 (250403), 260400 (250201) и 260500 (250203) / А. Д. Колешня, А.И. Дмитренков, С. С. Ни-
кулин ; Фед. агентство по образованию, ГОУ ВПО «ВГЛТА». – Воронеж, 2008.
– 56 с.
Печатается по решению редакционно-издательского совета ГОУ ВПО «ВГЛТА»
Методические указания предназначены для студентов лесохозяйственного факультета и факультета ТДО при самостоятельной подготовке и решении индивидуальных домашних заданий по органической химии.
Рецензент канд. хим. наук, доцент кафедры органической химии Воронежской государственной технологической академии А.И. Щербань
Научный редактор канд.хим.наук, доц. А.Д. Колешня
3
Целью написания данной работы является обучение студентов первого курса самостоятельному решению специально составленных задач по органической химии как лабораторно-практического, так и теоретического направления. В данную работу включены задачи по тринадцати основным темам курса органической химии. По каждой теме приводится 15 вариантов (по количеству студентов в подгруппах) индивидуальных заданий, состоящих из трех вопросов. Каждый студент получает номер варианта и обязан к определенному сроку представить преподавателю самостоятельно решенные задачи по основным разделам курса химии.
1. АЛКАНЫ – ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Вариант 1
1. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения: СН3
|
|
|
а) СН3 − СН − СН2 − СН2 − СН3 ; |
б) СН3− СН− СН2 − С− СН3 ; |
|
|
|
|
СН3 |
СН2 |
СН3 |
СН3
в) СН3 − СН2 − СН− СН2 − СН3 .
СН − СН3
СН3
2. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 2,6 - диметилгептан; б) 3,4 – диметилгексан.
3. Какие монохлорпроизводные получаются при хлорировании: а) этана, б) пропана? Напишите уравнения реакций.
Вариант 2
1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С6Н14 и назовите их.
2.Получите 3-метилпентан гидрированием непредельного углеводорода
ивосстановлением галогенопроизводного.
3.Напишите реакцию: а) хлорирования, б) нитрования изопентана. Назовите полученные продукты реакции.
4
Вариант 3
1. Назовите по международной номенклатуре следующие углеводороды:
|
СН3 |
СН3 |
|
|
|
а) СН3 − СН− С −СН2− СН3 ; |
б) СН3−СН2 − С − СН3 . |
|
|
|
|
СН3 |
СН3 |
С2Н5 |
2.Напишите реакции получения пентана из следующих соединений: а) СН3− СН2− СН2− СН2− СН2Сl, б) СН3− СН2 − СН = СН − СН3
3.Напишите реакции сульфохлорирования, сульфирования и нитрования 2-метилбутана. Рассмотрите механизм реакций.
Вариант 4
1.Напишите структурные формулы всех изомеров состава С8Н18. Назовите их.
2.Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь: а) иодистого метила и йодистого изопропила;
б) хлористого пропила и хлористого втор-бутила.
3.Напишите реакции нитрования и хлорирования 2-метилбутана.
Вариант 5
1.Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 2-метил 3-этил пентан; б) 3,4-диэтилоктан; в) 2,4-диметил 4-пропилнонан.
2.Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь: а) бромистого этила и бромистого трет-пентила;
б) йодистого метила и йодистого изопропила.
3.Образование каких монохлорпроизводных возможно при хлорировании 2,3,3-триметилпентана? Рассмотрите механизм реакции.
Вариант 6
1. Назовите по международной номенклатуре:
СН3
а) СН3 − СН − СН − СН3 |
; б) СН3 − С − СН2 − СН − СН3 . |
||
|
|
|
|
СН3 |
СН2 |
СН3 |
СН3 |
СН2
СН3
2. Получение каких углеводородов можно ожидать при взаимодействии:
5
СН3 − Вг + 2Nа + СН3 − СН2 − СН − СН3
Вr Назовите полученные соединения.
3. Напишите реакции нитрования и сульфирования 3-метилгексана.
Вариант 7
1.Напишите структурные формулы всех изомеров углеводородов состава С7Н16. Назовите их.
2.По реакции Вюрца получите: а) бутан; б) октан; в) 2,2 – диметилгексан.
3.Какой из двух углеводородов – гексан или 2 - метилпентан – будет легче нитроваться? Дайте объяснения. Напишите уравнения реакций.
Вариант 8
1. Напишите формулы следующих соединений:
а) 2,2,4- триметил 3-этилгептан; б) 4-метил 3-изопропил ионан; в) 2,2,4,4-тетраметилоктан.
2. Поддействиемкакихреагентовможнопревратитьследующиесоединения:
СН3 |
|
СН3 |
|
|
|
а) СН2 = СН − С − СН2 − СН3 |
; б) СН3 − СН − С − Сl ; |
|
|
|
|
СН3 |
СН3 |
СН3 |
в) СН ≡ C − CН3 |
|
|
в предельные углеводороды с тем же строением углеродного скелета. Напишите уравнения реакций.
3. Осуществите следующие превращения:
Al4C3 |
+ H2O |
X1 |
+ Сl2, hν |
+ Na |
–––––––→ |
–––––––→ |
X2 –––––––––→ X3 . |
||
|
– Al(OH)3 |
|
– HCl |
|
Вариант 9
1. Правильно ли названы углеводороды: 3,5- диметил 3- пропилгексан; 3- диметил 4- этилпентан? Если неправильно, дайте правильное название по международной номенклатуре.
2.Превратите 2-метил 2-хлорпропан в предельный углеводород с тем же строением углеродного скелета и тем же числом углеродных атомов.
3.Напишите реакции дегидрирования: а) 2,3-диметилгексана; б) пентана; в) 2-метилпентана.
Вариант 10