Материал: Слета Л.А.,Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями

б) согласованное действие заместителей: образуется

в) согласованное действие заместителей: образуется

раствор), t ..

74. Обобщение званий по органической химии. Генетическая связь между классами

органических соединений

не =с- СИз +H_;.ozo.o.O:..;;IH;..:IIfiO~·~)НзС-~- СНз '

о

348

_.....н

951. С2Н2 --::-~~н·~~~·НаС- ~О

+Ct'·l-Cu'

о

952. Проба Бейльштейна - качественная реакция на наличие в молеку­

ле органического вещества атомов галогенов. Исходя из результатов окис­ ления Б, это вещество имеет структуру

Н3С-~-СН2 -СН2 -~-СНа,

оо

оно получается при гидролизе тетрахлоралкана А:

HaC-r-CHz -CHz -r-CHa.

953.Очевидно, что смесь углеводороДов содержит алкин с группой НС =

иалкен. Так как алкин и алкен образавались из органического соедине­

ния с четырьмя атомами углерода, алкин - это ацетилен, алкен - эти­

лен. Возможные пути получения этих углеводородов из бромалканов:

вr,

Br_.....CH-CH3

Br-CH2 -СН2 -Br

С2Н4 ~C2H5Br.

Вещество А содержит спиртовую группу (об этом можно судить по реак­ ции алкоголята Б с водой).

Структура вещества А Н3С - СН2 - О - СН2 - СН2 - ОН

соответствует всем nризнакам, описанным в условии.

349

Н5С20СН2СН2ОН +_Na"--~H5C20CH2CH20Na ,

-хн.

Б

Н5С20СН2СН20Н--+:...:зс:;н:=в::.r-Н5С2Вr + BrCH2 CH 2Br,

-2Н20

Синтез А:

954. Обработка смеси водным раствором щелочи ведет к переходу в ра-

створ фенола и бензойной кислоты:

С6Н50Н + NaOH ~ C6 H50Na + Н20,

С6Н5СООН + NaOH ~ C6 H5C00Na + Н20 .

Если через полученный раствор пропустить ток С02 , осаждается фе­

нол:

C6 H5 0Na + СО2 + Н20 ~ С6Н50Н .J. +NаНСОз,

а обработка оставшегася раствора сильной кислотой ведет к выделеi13!:11J

бензойной кислоты:

С6Н5 - COONa + HCl ~ С6Н5СООН .J. +NaCl.

К оставшейся смеси углеводородов можно добавить мочевину H2NJNH2 ,

о

образующую с н-октаном перастворимое клатратное соединение. Обработка

этогО клатрата водой вызовет его разрушение с образованием мочевины и

н-октана.

955.

Вещество к.

956. Участие производиого бензола в реакции КучЬрова - признак на­

личия связи -С= С-, взаимодействие с NaNH2 -групПировки -С"' СН.

Так как nри окислении образуется бензойпая кислота, то производвое бен-

350

зола - это монозамещенное состава С6Н5 - R , где. R обозначает груnпу -С3Н3 и содержит груnпировку -С = СН. В итоге структурная формула

ПГСН2 -С:СН

' производиого бензол~: VJ

957. Г.руппы -N02 и -S03H - ор:и:ентанты 11 рода, причем н:и:трогруп­

па - более сИльный ор:и:ентант; вследствие nространствеиных (стеричес­

ких) затруднений выход п-изомера nри бромировании этилбензола боль­

ше, чем прИ бромяровании толуоЛа; наибольший выход п-изомера будет

при бромироваиии бромбеизола, т. к. атом брома обладает отрицательным

индуктивным эффектом (-1), наиболее сильно проя:вляющимся в о-по.ло-

958. Реакция •серебряного зеркала• свидетельствует о наличии группи-

н.;

ровки 9С- , получение метанола nри восстановлении - об отсутствии

o::::r

связи с_ с в молекуле С2Н402 • Указаиным условиям отвечае'),' структура

351

· Br Br

---4· С6Н5-?н-?il-С6Н5-·:!:2~~~~;~~~·~·---+) С6Н5-С=С- С6Н5---=н,:..::•;;""''~---4

Br Br

960. а) ИNОЗ, t; б) И2 1Ni; в) СН C-Cl .

311

. 352