Речи участников сражения перемежаются с лирическими отступлениями автора. Он призывает жаворонка и соловья воспеть славу князьям, одолевшим врагов-иноплеменников: «О жаворонок, летняя птица, красных день утеха, возлети под синее небеса, посмотри к силному граду Москве, воспои славу великому князю Дмитрею Ивановичю и брату его князю Владимеру Андреевию»; «О соловеи, летняя птица, что бы, соловеи, вощекотал славу великому князю Дмитрею Ивановичю и брату его князю Владимеру Андреевичю и земли Литовскои дву братом Олгордовичем, Андрею и брату его Дмитрею, да Дмитрею Волыньскому».
Движение Мамаева войска и битва иносказательно описаны в образах, заимствованных из природного мира. Автор рисует зловещие картины грозы, исполненные символико-метафорического смысла: «Уже бо, брате, возвияли по морю на усть Дону и Непра, прилеяша (прилелеяли, принесли. - А.Р.) тучи на Рускую землю, из них же выступали кровавые зори, а в них трепещутся сильные молыньи»; «На том поле сильныи тучи ступишася, а из них часто сияли молыньи и загремели громы велицыи. То ти ступишася руские удалцы с погаными татарами за свою великую обиду. А в них сияли сильные доспехи злаченые, а гремели князи русские мечьми булатными <…>».
Окончание рассказа о битве в Задонщине - сетования татар, бегущих с поля сражения, и упоминание о бегстве Мамая, который укрывается в генуэзском городе Кафе (ныне Феодосия) в Крыму; выходцы из Генуи, населяющие Кафу, укоряют Мамая за поражение и бесславие, противопоставляя ему победоносного хана Батыя, покорившего Русскую землю. Так создается композиционное «кольцо»: и во вступлении, и в этом фрагменте содержится воспоминание о прежних временах, когда Русь была завоевана монголо-татарами, и прошлому противопоставлено нынешнее время, когда монголо-татары терпят от русских сокрушительное поражение.
Завершается текст Задонщины в Пространной редакции перечнем имен павших князей и бояр (эти имена называет Дмитрию Донскому его боярин Михаил Александрович) и словами Дмитрия - прощанием с погибшими и призывом к двоюродному брату с честью и славой возвращаться в Москву.
В Задонщине встречаются образы и приемы, характерные для народной поэзии: метафоры битвы-пира и битвы-засевания земли, сравнение русских князей и воинов с соколами и орлами, обращения к жаворонку и соловью воспеть победу. Но Задонщина - памятник книжности, а не запись или переработка народной песни о Куликовской битве. Эти образы и приемы, свойственные фольклору, встречаются помимо Задонщины еще в одном памятнике древнерусской словесности - в Слове о полку Игореве. Совпадения текста двух произведений очень значительны. По мнению большинства исследователей, Слово о полку Игореве было написано в конце 12 в. (возможно, в 1187). Соответственно, автор Задонщины мог заимствовать из Слова о полку Игореве, а не наоборот. Некоторые фрагменты из Слова о полку Игореве, очевидно, не были поняты автором Задонщины и превратились под его пером в не вполне ясные или в неточные по смыслу фразы.
Автор Задонщины мог воссоздать структуру Слова о полку Игореве: воспоминание о певце Бояне и его песнях - выступление русского войска в поход - ободряющая речь князя - зловещие природные явления (знамения) - битва - плач (Ярославны в Слове о полку Игореве, русских жен в Задонщине) - укоризна чужих народов предводителю, проигравшему битву. Но в Задонщине этот композиционный ряд приобретает новый смысл, противоположный первоначальному. Стародавние времена, воспетые Бояном, не противопоставлены нынешним как более славные и могущественные.
Напротив, нынешняя победа представлена как «эхо» великих деяний стародавних князей. В Задонщине зловещие знамения предвещают поражение не русским, как в Слове о полку Игореве, а татарам; горе распространяется не по Русской земле, а в татарском войске; иноземцы (генуэзцы из Кафы) корят за поражение не князя Игоря, а Мамая. Подражая Слову о полку Игореве, автор Задонщины не стремится воссоздать стиль текста-источника: поэтические фрагменты, заимствованные из Слова о полку Игореве, соединены с элементами так называемого делового стиля: с подробными указаниями места и времени сражения, числа воинов, с длинным перечнем убитых князей и бояр.
Д.С. Лихачев назвал Задонщину «нестилизационным подражанием» Слову о полку Игореве. Памятник относится к группе произведений конца 14 - 15 вв. (Житие Стефана Пермского, Житие Сергия Радонежского, Русский Хронограф), характерной чертой которых является «экспрессивно-эмоциональный стиль». Д.С. Лихачев так характеризует его особенности: «Черты нового стиля могут быть отмечены в Задонщине, живописующей события Куликовской битвы «буйными словесы».
Сравнительно со Словом о полку Игореве Задонщина гораздо более «абстрагирует» и «психологизирует» действие, многие из речей, произносимые действующими лицами, носят условный характер; это не реально произнесенные речи, как в Слове о полку Игореве. Усилена экспрессивность изложения. Такой экспрессивный характер носит сцена бегства татар, которые бегут, «скрегчюще зубы своими, дерущи лица своя», и произносят длинные, явно вымышленные речи».
Сопоставление Задонщины и Слова о полку Игореве отнюдь не случайно. Перекличка и во многих случаях решительное сходство этих памятников, рассматриваемое исследователями как заимствование, очевидны. Вопрос о том, что послужило первоисточником, а что, в свою очередь, несет черты копии, неоднократно обсуждался в научной литературе.
Задонщина с самого начала воспринималась как подражание Слову о полку Игореве, но французский славист Луи Леже в конце 19 в. выдвинул гипотезу, согласно которой отношения между текстами могли быть обратными, то есть именно Задонщина послужила Слову о полку Игореве объектом для подражания. Гипотезу эту отстаивали в своих работах чешский славист Ян Фрчек (нап. - 1930, опубл. - 1948), французский славист Андре Мазон (опубл. - 1940). Позднее ту же идею защищал советский историк А.А. Зимин.