.
. , L-
(4.35) (4.36),
(4.37), -
L-
L- (4.38) ( . 4.13).
|
CHO |
|
CN |
|
|
COOH |
|
CHO |
|
H |
OH |
|
H |
OH |
H |
OH |
|
H |
OH |
|
||||||
H |
OH |
|
H |
OH |
H |
OH |
||
|
H NaCN |
|
||||||
HO |
|
|
H2O |
|
|
Na/Hg |
|
|
HO |
H |
HO |
H |
|
HO |
H |
HO |
H |
HO |
H |
|
HO |
H |
HO |
H |
||
|
CH2OH |
|
||||||
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
4.35 |
|
4.36 |
|
|
4.37 |
|
4.38 |
. 4.13. L- L- L-
-
, .
,
. D-
(4.1) (4.39).
(4.39) -
(4.40). -
(4.40) -
D- (4.41) ( . 4.14).
|
|
CHO |
|
|
CH=NOH |
|
|
CN |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CHO |
||
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OAc |
HO |
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
HO |
|
|
|
|
H NH2OH |
HO |
|
|
|
|
H Ac2O |
AcO |
|
|
|
|
H MeONa |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OAc |
H |
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OAc |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|||||||||
|
|
4.1 |
|
|
|
|
|
4.39 |
|
|
|
|
|
4.40 |
|
|
|
|
4.41 |
|
||||
. 4.14. D- D-
-
.
1,2- -3- - D- (4.42) 3- -D- (4.43) -
41
4.42 ,
( . 4.15).
|
|
|
|
OH |
|
1. NaIO4 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
HO |
|
|
|
O |
|
2. NaBH4 |
|
O |
|||
|
|
|
OCH3 |
|
3. H+ |
|
|
OH |
|||
|
|
|
O |
|
|
OCH3 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
4.42 |
|
|
|
4.43OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
||||||
. 4.15. D- D-
,
. -
.
, , ,
. -
1- -D- -
(4.17) 4.44, -
, 1- -4- - D- (4.45) 4.46 -
( . 4.16).
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
2 NaIO4 |
|
|
|
|
|
|
O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
OHC |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OHC |
|
||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCH3 |
|
|
|
|
OCH3 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
4.44 |
|
|
|
||||||
4.17 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
NaIO4 |
|
|
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
OHC OHC |
|
OCH3 |
|||||||||||||
|
|
|
OCH3 |
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4.45 |
|
|
|
|
|
|
|
|
4.46 |
|
|
|
|
|
||||||||||
. 4.16.
,
.
(4.47), -
, . -
, . -
-
N- -
(4.48) ( . 4.17).
42
|
|
|
|
O R |
1. R'NH2 |
HO |
O |
R |
||
HO |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
2. NaBH4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OHC |
|
|
|
CHO |
|
|
N |
|
||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4.47 |
|
|
|
R' |
|
|
|
|
|
|
|
|
4.48 |
|
|
||
. 4.17.
, -
-
.
4.4.
-
.
, -
(4.49) (4.50) ( . 4.18),
. , -
, -(4.49) -2 (4.51), (4.52)
. . 4.18).
|
HC |
|
|
O |
|
|
|
|
HC |
|
OH |
|
|
|
HC |
|
|
O |
CH2OH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
OH H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
R |
R |
||||||||||||
4.49 |
|
|
4.50 |
|
|
|
4.51 |
|
4.52 |
|
||||||||||||||||
. 4.18.
, 1895 ,
, .
,
,
. , -
, -
. , -
, -
. , , -
43
, -
, .
,
,
50 %. -
, -
.
, (4.50)
-
( , -
), -
.
44
5.
5.1.
.
,
-
, -
.
, -
. -
,
, ,
, , .
, , -
. -
-
,
. ,
. -
. ,
, , , , ,
.
,
, ,
, , .
-
,
.
-
.
-
. -
-
,
. , ,
, -
, -
45