Материал: Альонкіна К. В., Сотниченко Т. Д Хімія. Підготовка до ЗНО
тема 17. алкани, алкени, алкіни
Тема 17. Алкани, Алкени, Алкіни
Перевірте свої знання
Виконайте тест 1. На його виконання відводиться 15 хвилин. Під час роботи над тестом не можна користуватися словниками, підручниками, посібниками, довідниками тощо.
тест 33 (вступний)
1. Укажіть назву речовини, формула якої: H3C – CH2 – CH – CH3.
CH3
А 2-метилбутен-1 Б 2-метилбутан В 3- метилбутан Г 2-метилбутин-1
2. Укажіть загальну формулу гомологічного ряду алканів.
А CnH2n–2
Б CnH2n+2
В CnH2n
ГCnH2n–6
3.Укажіть невідому речовину «X» у схемі перетворень: C2H6 → X → C2H5OH.
Аетен
Б етин В етаналь
Гетанова кислота
4.Доберіть відповідний реагент для кожної стадії в такій схемі перетворень:
Ca →1 CaC |
2 |
→2 C |
H |
→3 C |
H |
4 |
→4 C |
H Cl . |
||
А H2 |
2 |
2 |
2 |
|
В C |
2 |
4 |
2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Б H2O |
|
|
|
|
|
|
Г CI2 |
|
|
|
5.Установіть послідовність розміщення речовин в гомологічному ряду алканів.
Аетан
Б гептан В бутан
Гнонан
6.При спалюванні 6,19 г органічної речовини одержали 19,46 г СО2 та 7,97 г води. Густина парів цієї речовини за повітрям становить 2,414. Визначте формулу речовини та вкажіть у відповіді суму індексів.
115
www.e-ranok.com.ua
тема 17. алкани, алкени, алкіни
теоретична частина
насичені вуглеводні. Алкани
Усі насичені вуглеводні можна вишикувати в ряд, в якому порядковий номер вуглеводню буде дорівнювати кількості атомів Карбону в молекулі. Такий гіпотетичний ряд називають гомологічним рядом, а сполуки, з яких складається цей ряд, називають гомологами.
Загальна формула: СnH2n+2.
Перші чотири члени гомологічного ряду алканів мають традиційні назви, інші назви походять від назв грецьких числівників з додаванням суфікса — ан.
CH4 |
Метан |
C9H20 |
Нонан |
C2H6 |
Етан |
C10H22 |
Декан |
C3H8 |
Пропан |
C11H24 |
Ундекан |
C4H10 |
Бутан |
C12H26 |
Додекан |
C5H12 |
Пентан |
C13H28 |
Тридекан |
C6H14 |
Гексан |
C14H30 |
Тетрадекан |
C7H16 |
Гептан |
C20H42 |
Ейкозан |
C8H18 |
Октан |
|
|
Для алканів здебільшого характерні структурні ізомери. Перші три члени гомологічного ряду алканів мають тільки по одному ізомеру. Тим часом бутан має вже два ізомерні вуглеводні:
|
|
|
|
1 |
2 |
3 |
CH CH CH CH |
CH3 |
CH CH3 |
||||
3 |
2 |
2 |
3 |
|
|
|
|
н-бутан |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
2-метилпропан |
||||
Кожен атом Карбону в алканах перебуває в стані sp3-гібридизації й утворює чотири σ -зв’язки C − C або C − H , кути між якими дорівнюють 109,5°. Завдяки такій орієнтації зв’язки від одного атома Карбону в алканах спрямовані до вершин тетраедра. Довжина зв’язку C − C в алканах дорівнює 0,154 нм, енергія зв’язку — 354 кДж/моль.
|
H |
|
|
C |
H |
H |
|
|
|
H |
|
|
|
При нормальних умовах (0 °С, 1 атм) перші чотири гомологи являють собою гази; сполуки, що містять від 5 до 15 атомів Карбону — рідини; вищі вуглеводні — тверді речовини. При однаковому числі атомівКарбонумолекулиалканівзрозгалуженоюбудовоюмаютьбільшнизькітемпературикипіння,ніжнормальні алкани.
Усі алкани являють собою безбарвні або білі речовини. Леткі вуглеводні мають характерний «бензиновий» запах. Вищі вуглеводні являють собою жирні на дотик м’які речовини, їхній типовий представник — парафін, з якого виготовляють свічі.
116
www.e-ranok.com.ua
тема 17. алкани, алкени, алкіни
Алкани практично не розчинні у воді, тому що їхні молекули малополярні й не взаємодіють із молекулами води, вони добре розчиняються в неполярних органічних розчинниках, таких як тетрахлорметан тощо. Рідкі алкани легко змішуються один з одним.
хімічні властивості алканів
За звичайних умов алкани хімічно інертні. Вони стійкі до дії багатьох реагентів: не взаємодіють із концентрованими сульфатною та нітратною кислотами, з концентрованими й розплавленими лугами, не окиснюються сильними окисниками — калій перманганатом KMnO4 тощо.
Хімічна стійкість алканів пояснюється високою міцністю зв’язків C − C та C − H,а також їхньою неполярністю.
1. Галогенування. При взаємодії алканів з галогенами (хлором і бромом) під дією ультрафіолетового випромінювання або високої температури утворюється суміш продуктів від монодо полігалогензаміщених алканів. Загальна схема цієї реакції показана на прикладі метану:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl ,
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl,
|
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl, |
|
|
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl. |
|
2. |
Нітрування(реакція Коновалова). Під час дії нітратної кислоти на алкани при температурі +140 |
|
°С та невеликому тиску протікає радикальна реакція: |
|
|
|
CH3 − CH3 + HNO3 → CH3 − CH2 − NO2 + H2O. |
|
3. |
Ізомеризація. Нормальні алкани за певних умов можуть перетворюватися в алкани з розгалуже- |
|
ним ланцюгом: |
|
|
|
Al Cl3 |
, t° |
|
CH3 CH2 CH2 CH3 |
CH3 CH CH3 |
CH3
4. Крекінг — це гомолітичний розрив зв’язків C − C,що протікає при нагріванні й під дією каталізаторів. При крекінгу алканів утворюються алкени й нижчі алкани, при крекінгу метану й етану утворюється ацетилен:
C8H18 → C4H10 + C4H8,
2CH4 → C2H2 +3H2 ,
C2H6 → C2H2 +2H2.
Ці реакції мають велике промислове значення. Таким шляхом висококиплячі фракції нафти (мазут) перетворюють у бензин, гас та інші цінні продукти.
5. Окиснення. При м’якому окисненні метану киснем повітря в присутності різних каталізаторів можуть бути отримані метиловий спирт, формальдегід, мурашина кислота:
2CH4 + O2 → 2CH3OH,
CH4 + O2 → CH2O + H2O,
2CH4 + 3O2 → 2HCOOH + 2H2O.
117
www.e-ranok.com.ua
тема 17. алкани, алкени, алкіни
М’яке каталітичне окиснення бутану киснем повітря — один із промислових способів добування оцтової кислоти:
2C4H10 +5O2 → 4CH3COOH +2H2O.
На повітрі алкани згорають до CO2 та H2O:
CnH2n+2 + (3n2+1) O2 = nCO2 +(n +1)H2O.
методи добування алканів
Основні природні джерела алканів — нафта й природний газ. Різні фракції нафти містять алкани від C5H12 до C30H62 .Природний газ складається з метану (95%) з домішкою етану та пропану.
Із синтетичних методів добування алканів можна виділити наступні:
1. Добуваннязненасиченихвуглеводнів.Взаємодія алкенівабоалкінівзводнем(«гідрування»)відбувається в присутності металевих каталізаторів (Ni, Pd) при нагріванні:
CH3 − CH = CH2 + H2 → CH3 − CH2 − CH3
CH3 − C ≡ CH + 2H2 → CH3 − CH2 − CH3.
2. Добування з галогенопохідних. При нагріванні моногалогенозаміщених алканів з металевим натрієм добувають алкани з подвійним числом атомів Карбону (реакція Вюрца):
C2H5Br + 2Na + Br − C2H5 → C2H5 − C2H5 + 2NaBr. 3. Добування із солей карбонових кислот:
CH3COONa + NaOH → CH4 ↑ + Na2CO3 .
4. Добування метану. В електричній дузі, що горить в атмосфері водню, утворюється значна кількість метану:
C +2H2 → CH4 .
Така сама реакція відбувається при нагріванні вуглецю в атмосфері водню при температурі +400— 500 °С при підвищеному тиску в присутності каталізатора.
5. У лабораторних умовах метан часто добувають із алюміній карбіду:
Al4C3 +12H2O = 3CH4 ↑ + 4Al(OH)3.
Алкени
Гомологічний ряд алкенів
Алкенами називають ненасичені вуглеводні, молекули яких містять один подвійний зв’язок. Перший представник цього класу етилен CH2 = CH2,у зв’язку із чим алкени також називають етиленовими вуглеводнями. Найближчі гомологи етилену:
CH3 − CH = CH2 , CH3 − CH2 − CH = CH2 |
, CH3 − CH = CH − CH3 . |
|
пропен |
бутен 1 |
бутен 2 |
Найпростіший алкен з розгалуженим карбоновим ланцюгом:
CH3 C
CH2
CH3
2-метилпропен
118
www.e-ranok.com.ua
тема 17. алкани, алкени, алкіни
Загальна формула гомологічного ряду алкенів CnH2n.Вона збігається із загальною формулою циклоалканів, тому алкени й циклоалкани є міжкласовими ізомерами.
При відщепленні атома Гідрогену від молекул алкенів утворюються ненасичені радикали загальної формули CnH2n −1,найпростіші з них — вініл (етеніл) та аліл (пропеніл):
CH2 = CH − ; CH2 = CH − CH2 − .
вініл |
аліл |
ізомерія алкенів
Структурнаізомеріяалкенівобумовленаізомерієюкарбоновоголанцюга(наприклад,бутен-1і2-ме- тилпропен) та ізомерією положення подвійного зв’язку (бутен-1 і бутен-2).
Просторова ізомерія, або цис-транс-ізомерія, обумовлена різним положенням замісників щодо площини подвійного зв’язку. Якщо кожен з атомів Карбону при зв’язку C = C пов’язаний із двома різними замісниками, то ці замісники можуть розташовуватися з одного боку від площини подвійного зв’язку (цис-ізомер) або по обидва боки (транс-ізомер), наприклад:
CH3 |
CH3 |
CH3 |
H |
C |
C |
C |
C |
H |
H |
H |
CH3 |
цис-бутен-2 |
транс-бутен-2 |
||
Ці два ізомери не можна перевести один в одного без обертання навколо подвійного зв’язку C = C, а це обертання вимагає його розриву й витрати великої кількості енергії, тому цис- і транс-ізомери являють собою різні індивідуальні речовини, які відрізняються одна від одної фізичними й хімічними властивостями. Алкени, в яких хоча б один з атомів Карбону при зв’язку C = C має два однакових замісники, не мають цис-транс-ізомерів.
Номенклатура алкенів
У алкенах з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом нумерацію атомів Карбону починають із того кінця, до якого ближче перебуває подвійний зв’язок. У назві відповідного алкану закінчення -ан замінюється на -ен. У розгалужених алкенах головний ланцюг вибирають так, щоб він містив подвійний зв’язок, навіть якщо він при цьому й не буде найдовшим. Перед назвою головного ланцюга вказують номер атома Карбону, при якому перебуває замісник, і назву цього замісника. Номер після назви головного ланцюга вказує положення подвійного зв’язку, наприклад:
1 |
2 |
3 |
4 |
9 |
H3C |
CH |
CH |
CH |
CH3 |
CH3
4-метилпентен-2
Будова алкенів
Атоми Карбону при подвійному зв’язку перебувають у стані sp2-гібридизації. Три σ-зв’язки, утворені гібридними орбіталями, розташовуються в одній площині під кутом 120° один щодо одного. Утворений π-зв’язок при перекриванні негібридних p-орбіталей сусідніх атомів Карбону. При цьому атомні p-орбіталі перекриваються не в міжатомному просторі, а поза ним, тому таке «бічне» перекриван-
119
www.e-ranok.com.ua