Материал: 3,5-дифенилпиразолин

Молекулярная масса 3,5-дифенилпиразолина М=222 г/моль;

Необходимо получить 6 г 3,5-дифенилпиразолина, т.е. 0,027 молей.

По уравнению реакции для получения 1 моля 3,5-дифенилпиразолина необходимо взять 1 моль халкона и 1 моль гидразина:

Масса необходимого количества халкона равна:=n*Mr=0,027*208=5,616г

Масса необходимого количества гидразина равна:=n*Mr=0,027*32=0,864г

Перерасчет количества вещества по практикуму

В практикуме А.Е. Агрономова для получения 14г 3,5-дифенилпиразолина необходимо 16 г халкона, 36 мл спирта, 8 мл 85%-ного гидразина, 8 мл спирта.)  По халкону

Для синтеза 14 г 3,5-дифенилпиразолина - 16 г халкона

г 3,5-дифенилпиразолина - Х г халкона

Х=6,86г или n=0,033 моль.)   По гидразину

Для синтеза 14 г 3,5-дифенилпиразолина - 8 мл гидразина

г 3,5-дифенилпиразолина - Х мл гидразина

Х=3,43 мл или n=0,107 моль.)         По этиловому спирту

)        Для синтеза 14 г 3,5-дифенилпиразолина - 36*0,79 г спирта

г 3,5-дифенилпиразолина - Х г спирта

Х=12,18г или n=0,265 моль или 15,4 мл.

)        Для синтеза 14 г 3,5-дифенилпиразолина - 8 г халкона

г 3,5-дифенилпиразолина - Х г халкона

Х=2,7г или n=0,059 моль или 3,43 мл.

Таблица 5. Характеристики и количества исходных веществ

2.2.4 Описание синтеза

Рисунок 3. Установка для синтеза 3,5-дифенилпиразолина

Собирают установку как показано на рисунке 3.

В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 16 г бензилиденацетофенона и 36 мл спирта. Смесь перемешивают до получения однородного раствора и постепенно при энергично работающей мешалке добавляют из капельной воронки смесь 8 мл 85%-ного водного раствора гидразингидрата и 8 мл спирта. По окончании реакции перемешивание про- продолжают до тех пор, пока не закончится образование кристаллов 3,5-дифенилпиразолина (около 4 ч). На следующий день отфильтровывают осадок и высушивают его между листами фильтровальной бумаги. Полученный пиразолин очень легко окисляется на воздухе, поэтому фильтрование и высушивание проводят как можно быстрее. Выход около 14г (80% от теоретического); т. пл. 88"С. [1]

Рисунок 4. Фотография установки для синтеза 3,5-дифенилпиразолина

Таблица 6. Константы полученного соединения, выход продукта реакции

Рисунок 5. Фото полученного 3,5-дифенилпиразолина

ВЫВОДЫ

Таким образом, в данном литературном синтезе был произведен анализ литературные данных по 3,5-дифенилпиразолину, на основании которого были охарактеризованы его физические, химические свойства, методы получения, области применения. Была выбрана методика проведения синтеза, проведены две его стадии.

Выход продукта составил 64% от теоретического и 75% от указанного в методике. Причиной такого выхода являются чистота исходных реагентов, человеческий фактор, ограниченность во времени, так как нагрев во второй стадии синтеза вместо 4 часов составил 3 часа. Температура плавления целевого продукта близка к литературным данным, что может свидетельствовать о получении достаточно чистого продукта.

ЦИТИРОВАННАЯ ЛИТЕРАТУРА

[1] Агрономов А.Е. Лабораторные работы в органическом практикуме. Изд-во «химия»,1974-с.214;

[2] Птицына О.А. Лабораторные работы по органическому синтезу, изд-во «Просвещение».М-1979,с.209-210;

[3] Артеменко А.И. Практикум по органической химии; изд-во «Высшая школа»,М-2001;

[4] Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. Изд-во Москва «Высшая школа», 1978, 172-177;

ИСПОЛЬЗОВАННАЯ ЛИТЕРАТУРА

1.       Агрономов А.Е. Лабораторные работы в органическом практикуме. Изд-во «химия»,1974-с.214;

.        Под редакцией Потехина А.А., Свойства органических соединений, справочник, изд-во «химия»,1984;

.        Птицына О.А. Лабораторные работы по органическому синтезу, изд-во «Просвещение». М-1979,с.209-210;

.        Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. Изд-во Москва «Высшая школа», 1978, 172-177;

.        Артеменко А.И. Практикум по органической химии; изд-во «высшая школа»,М-2001;

.        Беркенгейм А.М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам, государственное научно-техническое издательство химической литературы.Л-1942;

.        Кошелев В.Н. Основные принципы номенклатуры органических соединений;

.        Материалы сайта: http://www.xumuk.ru/organika/328.html;

.        Материалы сайта: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5451.html;