В 1440 г. тверичи участвовали в походе Василия Васильевича Московского на Новгород, который не привел к военному столкновению -- новгородцы выплатили великому князю 8 тысяч рублей, «а с ним была сила тверскаа, а воевода был Александръ Романович да Карпъ Федорович».
Союзные отношения Бориса Александровича с Василием Васильевичем были закреплены во второй договорной грамоте (1454--1456 г.), где, как и в предыдущем их докончании, подчеркнуто равенство сторон: оба князя называют друг друга «братьями» и титулуются великими князьями, они обязуются действовать заодно при внешних угрозах, подтверждается приверженность нормам, установленным при их предках, и т. д. Исключены же были конкретные статьи об отношениях с литовскими правителями и их возможной перспективе. При этом к прежним соглашениям добавляются актуальные пункты относительно того, чтобы Борису Александровичу не принимать у себя «отступников» Василия Васильевича: «кнлз(ь) Иванъ Можаискои да кнлж Дмитреевъ с(ы)нъ Шемлкинъ кнАз(ь) Иванъ или которои ти иныи брат згрубит». Для равновесия такой же пункт включен и со стороны Бориса Александровича, хотя сколько-нибудь серьезных «отступников» у тверского великого князя уже не было.
Первое время вступивший на тверской престол сын Бориса Михаил пребывал в согласии с Иваном III. Их первый договор (1462 -- 1464 г.), хотя заключался московским великим князем с еще не достигшим совершеннолетия тверским правителем, подчеркивал равноправие сторон: оба князя называют друг друга братьями, подчеркивается незыблемость их традиционных владений, утверждается стояние «заодин» против недругов. Реально же, как свидетельствует Тверской сборник, союз проявился в участии тверских полков в походах Ивана Васильевича (отнюдь не оборонительного характера) на Новгород 1471 г. («Воеводы были под Новымгородом тверскые великого князя Михаила Борисовича князъ Юрии ОндрЬевичъ да Иванъ Микитиничь Жито») и 1477 г. («а тверскаа сила была великого князя Михаила Борисовича с великым князем, а воевода был Михаило Федоровичъ Микулинскои»). В 1480 г. тверские полки стояли в числе других на Угре: «а сила была великого князя Михаила Борисовича тверская тутъ же, а воеводы были князь Михаило Димитриевич Холмскыи да князъ Осифъ ОнъдрЬевичъ Дорогобужскыи».
Однако после того, как пал Новгород, очередь была за Тверью. Тверские бояре начинают отъезжать в Москву. После смерти первой жены Михаила Борисовича Софьи Олельковны он вступает в сношения с Казимиром IV, надеясь жениться на его внучке и получить поддержку с его стороны. Это вызвало гнев Ивана III. Михаил послал владыку, соглашаясь на подчиненное положение по отношению к московскому князю. В Договорной грамоте 1484-- 1485 г. устанавливается, что великий князь Михаил Борисович должен теперь «иметь» Ивана Васильевича (как и его сына Ивана) «братом стареишим», Иван III называется «господином», а Михаил -- «братом молодшим». Но вскоре, как известно из тверских летописных фрагментов, сохранившихся в сборниках ГАТО № 1129 и 1154, «вынели у тверского гонца грамоты, что послалъ его князь великий тферскии в Литву к королю с тЬми грамотами» (ГАТО. Рук. колл. № 1129. Оп. 1. Л. 136). После этого Иван III осадил Тверь, Михаил Борисович бежал в Литву, 12 сентября 1485 г. Тверь сдалась на волю московского князя и была присоединена к Москве.
Литература
Горский А. А. Москва и Орда. М., 2016.
Горский А. А. 700 лет первому шагу Москвы к статусу общерусской столицы// Русь, Россия: Средневековье и Новое время. Материалы V Чтений памяти академика РАН Л. В. Милова. М., 2017. С. 40--44.
Зимин А. А. О хронологии духовных и договорных грамот великих и удельных князей XIV-XV вв. // Проблемы источниковедения. М., 1958. Вып. 6. С. 275--324.
Клюг Э. Княжество Тверское (1247--1485 гг.). Тверь, 1994.
Кучкин В. А. Первый московский князь Даниил Александрович // Древнейшие государства Восточной Европы. 2005. М., 2008. С. 294-318.