Материал: Лидин Р. А., Молочко В. А. Химия для абитуриентов. От средней школы к вузу

Скачать

Заказать новую работу

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

Такие вещества называют изомерами.

В зависимости от того, как соединены между собой атомы углерода, различают:

ациклические \ соединения, характеризуются открытой

цепью атомЬв углерода, например

П.

1 1 1 1 '

насыщенные (с одинарными связями)соединения

—С—С—С—С—

—С—

 

 

I .

 

 

—С—С =С —С—

ненасыщенные соединения

—С—

 

 

циклические соединения, имеют замкнутую в цикл цепь атомов углерода, например

алщиклические соединения-циклические соединения неароматического характера

/ \

—с С— ароматические соединения

Ациклические соединения могут содержать как прямую цепь атомов углерода, так и разветвленную« Поэтому раз­ личают атомы углерода: первичный (соединен с одним дру­ гим атомом углерода), вторичный (соединен с двумя атома­ ми углерода), третичный (соединен с тремя атомами угле­ рода) и четвертичный (соединен с четырьмя атомами угле­ рода). Прямая углеродная цепь состоит только из первичных и вторичных атомов углерода; разветвленная цепь содержит

195

7*

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I

та^к^хр^тцчньуе флетведоячвые. а т т ш

углерода, например:

:

 

 

 

ЛН

 

 

 

 

'

 

,

V'

1

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

1

2

^

9 1 Ш*р.ЧНг

- 'Ж 4 Ж. I

ж : \Я О и - П Ы 'Л

 

 

%

3

\4

5

6

 

 

 

1

 

 

С—С—С—С—С—С

,

-

 

 

 

|

 

1

I

'

'<

 

 

 

 

 

1

 

С

 

С

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

4'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

где атомы 7, 2\ 4\ 4", б-первичные; атомы 3, 5 -вторичные;

 

атом 2-третичный; атом 4 -четвертичный.

,

 

 

 

Приведем, например, все возможные изомеры для соеди­

*

нения состава С3Н80 . Во-первых, запишем прямую (нераз-

ветвленную) цепь атомов углерода с тремя атомами углеро-

~

да и спиртовую группу —ОН соединим с первичным атомом -

|

углерода. Получим формулу первого изомера:

 

 

|

СН3—СН2—СН2—ОН

 

 

 

 

 

 

;

Переместим теперь группу —ОН ко вторичному атому

I

углерода, получаем формулу второго изомера:

 

.

]

 

 

 

 

 

 

СЧз—с н —с н 3

,,

,

 

|

- ■.-к,-

 

 

, -Л

-

г ^ н -:

•

-->

>'•

 

|

Составим, наконец, прямую цепь атомов углерода и вклю-

;

чим в

нее атом ‘ кислорода. Получаем формулу третьего

1

изомера (простой эфир):

 

,

 

 

 

 

СН3—О—СН2—СН3.

 

 

 

 

 

 

|

Таким образом, существуют три изомерных соединения

 

состава С3Н80-первичный и вторичный спирты и простой

 

эфир.

 

 

 

 

 

 

 

-

 

 

 

 

Все

органические

соединения

делятся н а, классы. При­

]

надлежность соединения к тому или иному классу опреде-

ляется наличием в его составе функциональных групп-групп

 

атомов, обусловливающих характерные химические свойства

 

данного класса соединений. К функциональным группам

 

принадлежат группы —ОН, —СНО, —СООН, —N02,

;

—ИН2 и др.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Группа атомов органического соединения, которая во

 

многих реакциях может переходить в молекулу продукта не -*

*

изменяясь;, называется радикалом и обозначается К, напри-

мер, метальный радикал —СН3.

 

 

 

 

'

 

Углеводороды (состоят только из атомов С и Н) и их

производные образуют гомологические рядьц члены которых

!

имеют сходное строение и свойства; они отличаются друг от

 

 

 

 

 

 

196

 

 

 

 

 

Л .

друга л а одну или ^несколько-групп

СН2

(гамологическая

разность).

 

 

 

 

1

Важнейшие классы органических соединений:

углеводороды К—Н

 

 

;

> _

галогенопроизводные углеводородов К—X (X = Р, С1, Вг, I)

спирты К—ОН

 

 

 

 

 

..................

 

О

 

 

^ °

‘

 

к

 

альдегиды К—С с"

и

кетоны К.—С—К.'

 

;

х ОН

 

 

 

кислоты К—С \

 

 

 

 

 

х ОН

 

 

 

 

простые эфиры К—О—К'

 

 

 

 

 

/'О

 

 

■| .

сложные эфиры К—С<

 

 

* -

'

' '

ХОК'

 

нитросоединёния К—Ж )2

 

 

 

амины К.—МН2

*

г;

' -5‘ "

 

 

Органические соединения образованы главным образом ковалентными связями. Если ковалентная связь полярна, электронная плотность оказывается смещенной в сторону . более электроотрицательного атома. Вследствие этого на атомах появляются частичные заряды: положительный (8+)

и отрицательный (8—):

5 + 8 -

8 + 8 -

 

СН3—Вг,

,СН3—СН=СН2

V, V -

Химические реакции, типичные для органических соеди­ нений, можно классифицировать по различным признакам.

1) По типу химического превращения^ * 5 • реакции замещений,сопровождающиеся образованием но­

вых ковалентных связей при замещении одного атома (или группы атомов) на другие атомы или группы атомов, на­ пример:

СН3—Н + С12 —* СН3—С1 + НС1,

СН3—С1 + КаОН

СН3—ОН + ЫаС1,

реакции присоединения (синтеза), сопровождающиеся об­ разованием новых ст-связей за счет разрыва” тг-связи, напри­ мер:

СН2=С Н 2 + НВг —* Н—СН2—СН2—Вг.

реакции разложения, сопровождающиеся образованием

1&

новых болеедростых псцсоставу молекул, нацример:

Н

Н , ; С

Эц

. :

Н—С—С—Н Н250?|(КОНЦ)>СЦ2 г .СН2 + Н2<}.

 

I

I , '

"

 

I-----------1

 

 

! и

он ]

 

 

2)

По, Способу разрыва связи: 1 ^

> Ч

реакции с образованием радикалов; сопровождающиеся симметричным разрывом связи {гемолитический разрыв свя­

зи), например

ч

*-

А •* В —> А- + В-

 

 

радикалы

 

 

реакции с образованием ионов, сопровождающиеся несим­ метричным разрывом связи {гетеролитический разрыв свя­

зи), например

-

^

А~В -* А+ + (В:)‘

 

 

катион анион

 

 

 

Упражнения

 

21:1. Укажите, какие из перечисленных ниже соединений явля­ ются органическими: Ка2СОэ, С3Н8, С2Н5С1, С2Н4, СаС2, ИаС1, СН3СООН, С 02, СН3ЫН2, С6Н5Ж )2, Са(СЫ)2, Н28, С2Н2, СН3ОН, НЖ )3, СО: ,

21.2.Составьте'^развёрнутые структурные формулы следующих органических соединений: С2Нб, СН3ОН, С2Н5ОС3Й7, С3Н7ОН, С3Н8, С2Н5ЫН2, С2Н5Вг.

21.3.Для веществ, приведенных в упражнении 21.2, напишите сокращенные структурные формулы.

21.4.В следующих углеродных цепях укажите первичные, вто­ ричные, третичные и четвертичные атомы углерода:

А

 

I ' ‘

1 1 1 1

“ С—

I I I

I

—С—С—С—,

—с= с—с—с—,

—с—с—с—

21.5.Составьте структурные формулы всех возможных изоме­ ров для молекулярных формул: а) С4Н10, б) С4Н10О. Укажите первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

21.6.Укажите среди следующих веществ насыщенные, ненасы­

198

щенные, алицикличеекиел ароматические соединения:

СН—СН3

Н2С—СН2

СН2—СН2

.

СН -

II

, 1

1 ,

1 1

/ Ч

•

СН—СН3

Н2С

СН2

СН2 СН3

НС

СВг

 

\

/

\

11- 1

 

 

СН2

СН2Вг

НС

СН

СН

21.7.Назовите класс, к которому принадлежат следующие

органические соединения:

-

СН3ИН2, СН3СООН, С2Н5Ж )2, СН3С(0)0С2Н5, СН3С(0)С2Н5,' С2Н5ОСН3, С2Н5С(0)Н, С2Н6, С2Н5Вг, С3Н6, С6Н5ОН, С6Н12.

22. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ЦИКЛОАЛКАНЫ

Предельные углеводороды (алканы, парафины). Гомологиче­

 

ский ряд алканов, номенклатура. Алкилы. Строение предельных

 

углеводородов.

 

 

 

Химические свойства алканов. Взаимодействие с галогенами.

 

Механизм реакций замещения. Способы получения алканов.

 

Метан и этан как важнейшие представители предельных углево­

 

дородов.

,

<

'

Понятие о циклоалканах.

 

.

Предельные углеводороды (алканы, парафины, жирные или

алифатические соединения)-это соединения углерода с водо­ родом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью. Общая формула гомологи­ ческого ряда алканов'СиН2и+2*Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от молекулы предельного углеводорода, называется алкилом; общая формула алкилов СяН2я+1. Приведем формулы и названия первых шести алканов (Сх—0$) и отвечающих им радикалов:

Алкан

Алкил

СН4метан

—СН3 -метил

С2Н6-этан

—С2Н5~этил

С3Н8 - пропан

—С3Н7 - пропил

С4Н10бутан

—С4Н9-бутил

С5Н12-пентан —С5Нц-пентил

_

СбН14-гексан

—СбН13-гексил

Для составления названий алканов с разветвленной цепью, например алкана

СН3 СН3

СН3—СН—СН—сн2—сн3,

1

1

"

I 2

. 3 4

5

выбирают самую длинную углеродную цепь (в примере- 5 ,

199

Смотрите также:

«ДОХОДЫ, РАСХОДЫ И ПРИБЫЛЬ КОММЕРЧЕСКОГО БАНКА.»
«ДОХОДЫ, РАСХОДЫ И ПРИБЫЛЬ КОММЕРЧЕСКОГО БАНКА.»
Значение, сущность и содержание социально — педагогической деятельности в организации для детей-сирот и детей, оставшихся без попечения родителей
__RGR2
__RGR2
_11_А. Франс для эл версии
_индив анализ данных
- Интерфейс 485 и оптопорт 11
-Контрольные вопросы к лабораторкам 13-15