Классификация углеводов. Эндоплазматический ретикулум. Фотосинтез
1. Углеводы, их строение, классификация и роль в организме
Углеводы - биохимические соединения, образующиеся в растениях в качестве первичных продуктов фотосинтеза. Их название происходит от общей формулы этой группы веществ - Сn(H2O)n, в которую входят углерод, водород и кислород (соотношение атомов водорода и кислорода в них такое же, как в воде). В растениях углеводы составляют 80-90% массы, причем в разных частях содержание их различно. Так, в зеленых частях растений оно составляет 2,5-6%, в клубнях картофеля и корнеплодах - 10-20%, в зернах злаков - до 70%. В составе организма человека и животных углеводы присутствуют в меньшем количестве, чем белки и липиды, и составляют всего 2% от массы сухих веществ.
Углеводы делятся на две группы -- простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы, которые, в свою очередь, включают в себя дисахариды, олигосахариды и полисахариды. Среди полисахаридов следует выделить группу олигосахаридов, содержащих в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков. К ним относятся, в частности, дисахариды.
Углеводы с общей формулой Сx(H2O)y - это полиспирты, содержащие альдегидную или кетонную группировку.
Углеводы -- гетерофункциональные соединения, являющиеся альдегидо- или кетономногоатомными спиртами или их производными. Углеводы широко распространены в природе, являются компонентами всех клеток живых организмов и выполняют разнообразные функции. Они являются расходным или резервным источником энергии, структурным материалом, субстратами и регуляторами биохимических процессов и др. Исследованиями последних лет установлена их роль в процессах клеточного узнавания.
Углеводы -- первичные продукты фотосинтеза, образующиеся в растениях из СО2 и Н2О под действием солнечной энергии. Класс углеводов включает разнообразные соединения -- от низкомолекулярных, содержащих от 3 до 10 атомов углерода до полимеров с молекулярной массой в несколько миллионов. По отношению к кислотному гидролизу и по физико-химическим свойствам они подразделяются на три большие группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Все углеводы делят на три группы:
Моносахариды (монозы) -- углеводы, неспособные подвергаться кислотному гидролизу с образованием более простых сахаров. Монозы классифицируют по числу углеродных атомов, характеру функциональных групп, стереоизомерным рядам и аномерным формам. По функциональным группам моносахариды подразделяются на альдозы (содержат альдегидную группу) и кетозы (содержат карбонильную группу).
углевод эндоплазматический фотосинтез отбор
По числу углеродных атомов в цепи: триозы (3), тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6), гептозы (7) и т. д. до 10. Наиболее важное значение имеют пентозы и гексозы.
По конфигурации последнего хирального атома углерода моносахариды делятся на стереоизомеры D- и L-ряда. В обменных реакциях в организме принимают участие, как правило, стереоизомеры D-ряда (D-глюкоза, D-фруктоза, D-рибоза, D-дезоксирибоза и др.).
Молекулы моносахаридов содержат несколько центров хиральности, поэтому существует большое число стереоизомеров, соответствующих одной и той же структурной формуле. Так, в альдогексозе имеются четыре хиральных атома углерода и ей соответствуют 16 стереоизомеров (24), т. е. 8 пар энантиомеров. Это аллоза, альтроза, галактоза, глюкоза, гулоза, идоза, манноза, талоза. Кетогексозы содержат по сравнению с соответствующими альдозами на один хиральный атом углерода меньше, поэтому число стереоизомеров (23) уменьшается до 8 (4 пары энантиомеров). Относительная конфигурация моносахаридов определяется по конфигурации наиболее удаленного от карбонильной группы хирального атома углерода путем сравнения с конфигурационным стандартом -- глицериновым альдегидом. При совпадении конфигурации этого атома углерода с конфигурацией D-глицеринового альдегида моносахарид в целом относят к D-ряду. И, наоборот, при совпадении с конфигурацией L-глицеринового альдегида, считают, что моносахарид принадлежит к L-ряду.
Каждой альдозе D-ряда соответствует энантиомер L-ряда с противоположной конфигурацией всех центров хиральности. Природная глюкоза является стереоизомером D-ряда. В равновесном состоянии растворы глюкозы обладают правым вращением (+52,5є), поэтому глюкозу иногда называют декстрозой. Название виноградный сахар глюкоза получила в связи с тем, что ее больше всего содержится в соке винограда. Эпимерами называются диастереомеры моносахаридов, различающиеся конфигурацией только одного асимметрического атома углерода. Эпимером D-глюко-зы по С4 является D-галактоза, а по С2 -- манноза. Эпимеры в щелочной среде могут переходить друг в друга через ендиольную форму, и этот процесс называется эпимеризацией.
Таким образом, моносахариды -- циклические полуацетали альдегидо- или кетоно- многоатомных спиртов, существующие в растворе в равновесии со своими таутомерными ациклическими формами.
В молекуле моносахарида для указания числа углеродных атомов к корню соответствующего греческого числительного прибавляют окончание «-оза». Например: тетроза, триоза, глюкоза, фруктоза. В зависимости от длинны углеводородной цепи моносахариды делят на: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы. Больше всех распространены пентозы и гексозы.
Кроме того, глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами - процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов (энзимов). Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем. Виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют широкое практическое значение. Например, спиртовое - для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д., а молочнокислое - для получения молочной кислоты и кисломолочных продуктов.
Глюкоза -- моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Молярная масса 180 г/моль. Глюкоза в виде D-формы (декстоза, виноградный сахар) является самым распространённым углеводом. D-глюкоза (обычно её называют просто глюкозой) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран), гликозидов и других производных.
В свободном виде D-глюкоза содержится в плодах, цветах и других органах растений, а также в животных тканях (в крови, мозгу и др.). D-глюкоза является важнейшим источником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды D-глюкоза образует несколько форм. Кристаллическая D-глюкоза получена в 2-х формах: б-D-глюкоза и в-D-глюкоза.
В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.
В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12 %) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы -- инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энергия питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ковалентных связях между атомами. В глюкозе количество потенциальной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (то есть на 180 грамм).
Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:
C6H12O6 + 6O2 ?6H2O + 6CO2 + 2800 кДж
Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке , она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей.
Фруктоза, фруктовый, или плодовый, сахар, левулёза, в -D-фруктофураноза, бесцветные кристаллы сладкого вкуса (слаще сахарозы в 1,5 раза и глюкозы в 3 раза), tпл 102--104°С; растворимы в воде.
Фруктоза -- ценный пищевой продукт, хорошо усваивается организмом; получают её из фруктов, гидролизом сахарозы и инулина, а также действием щелочей на D-глюкозу. Кроме фуранозной (природной), известны открытая кетонная и др. таутомерные формы фруктозы. Применяют фруктозу в пищевой промышленности и медицине. Фруктозо-1,6-дифосфат -- лекарственный препарат, употребляемый при шоковых состояниях и сердечных заболеваниях.
Манноза в свободном виде редко встречается (например, в кожуре апельсинов) и обычно входит в состав сложных углеводов - маннанов. В организме человека и животных содержится в крови, слюне, слизи кишечника, в суставной жидкости. Образующийся при восстановлении маннозы шестиатомный спирт маннит присутствует в соке некоторых тропических растений и водорослей. Поскольку эта гексоза сбраживается дрожжами, ее вводят в состав питательных сред для некоторых микроорганизмов.
Галактоза является составной частью дисахарида лактозы и трисахарида раффинозы. Галактоза содержится в липидах нервной ткани и гликопротеинах человека и животных. Она является фрагментом полисахарида агар-агара, слизей, гликозидов. Под действием ферментов галактоза может превращаться в глюкозу. Ее используют в качестве питательной среды для некоторых микроорганизмов, а также в кондитерской промышленности.
Олигосахариды. В составе их молекул находится от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В эту группу входят дисахариды, трисахариды, тетрасахаридов.
Дисахариды - сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Формула С12Н22О11. Среди дисахаридов наибольшее значение имеют мальтоза, лактоза, сахароза, целлобиоза. Наряду с полисахаридами дисахариды являются основными углеводами в пище человека и животных.
Мальтоза или солодовый сахар содержат два остатка глюкозы. Мальтоза образуется как промежуточный продукт при действии амилаз на крахмал или гликоген.
Сахароза - пищевой (свекловичный, тростниковый) сахар - наиболее важный и широко распространенный дисахарид. Сахароза состоит из глюкозы и фруктозы. Сахарозы много в стеблях, корнях, клубнях и плодах растений. В сахарной свекле ее накапливается до 24%, в стеблях тростника - до 20%. Процесс расщепления сахарозы на глюкозу и фруктозу называется инверсией сахара, а гидролизованная сахароза - инвертным сахаром. Сахароза подвергается спиртовому, кисломолочному и маслянокислому брожению.
Лактоза - молочный сахар состоит из галактозы и глюкозы. Она содержится в молоке и молочных продуктах, в пыльцевых трубочках некоторых растений. Лактоза хорошо усваивается организмом после расщепления в тонком кишечнике под действием фермента лактазы. При врожденном или приобретенном дефиците этого фермента возникает непереносимость молока, которая проявляется вздутием кишечника за счет повышенного газообразования, нарушением функции кишечника (жидкий стул).
Целлобиоза образуется при ферментативном гидролизе целлюлозы под действием фермента, продуцируемого микроорганизмами, целлюлазы. Среди природных трисахаридов наибольшее значение имеет рафиноза, содержащая фруктозу, глюкозу и галактозу. В значительном количестве она находится в сахарной свекле, семенах хлопка, морских водорослях, грибах и других растениях. Рафиноза подвергается гидролизу под действием сахаразы и галактозидазы. Типичным представителем тетрасахаридов является стахиоза, состоящая из двух остатков галактозы, одной молекулы глюкозы и одной - фруктозы. В больших количествах содержится в луковицах и корнях некоторых растений, в семенах бобовых.
Полисахариды. Это высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа моносахаридов. Они обладают гидрофильными свойствами и при растворении в воде образуют коллоидные растворы. Полисахариды подразделяются на гомо- и гетерополисахариды. Наиболее важными гомополисахаридами являются крахмал, гликоген, клетчатка (целлюлоза), а также пектиновые вещества. В состав гомополисахаридов входят моносахариды одного типа. Например, крахмал и гликоген построены только из молекул глюкозы, инулин - из фруктозы. Крахмал представляет собой смесь амилозы (10-30%) и амилопектина (70-90%), общая формула которых - (С6Н10О5)n. Крахмал является продуктом фотосинтеза и основным питательным веществом растений. Он накапливается в виде крахмальных зерен в листьях, клубнях, плодах. Велико содержание крахмала в семенах пшеницы (75-80%), значительно ниже в рисе (30%), клубнях картофеля (25%). Гидролитическое расщепление крахмала происходит постепенно, с образованием промежуточных продуктов - декстринов и мальтозы, при полном гидролизе выделяется глюкоза. Декстрины - обломки молекул крахмала и гликогена - растворимые вещества, легко усваивающиеся организмом человека. Частичный гидролиз крахмала протекает при варке продуктов растительного происхождения и при хлебопечении. При ферментативном гидролизе крахмала в пищеварительном тракте также образуются декстрины, часть их (после употребления пищи, богатой углеводами) всасывается стенками тонкого кишечника и поступает в кровь. Амилопектин подвергается гидролизу амилазами. Гликоген («животный крахмал») - главный резервный полисахарид человека и высших животных. По своему строению он близок к амилопектину и состоит из остатков глюкозы. При гидролизе гликоген расщепляется на декстрины, мальтозу, затем глюкозу. В наибольшем количестве гликоген присутствует в печени (до 15% массы), мышцах (2-4%), содержание его в остальных органах (головной мозг, сердечная мышца) невелико. При недостатке глюкозы он быстро расщепляется и восстанавливается ее нормальный уровень в крови. В клетках гликоген связан с белком цитоплазмы и частично с внутриклеточными мембранами. Инулин состоит, в основном, остатков молекул фруктозы. Являясь резервным энергетическим материалом растений, инулин накапливается в клубнях земляной груши, георгин, цикория. При гидролизе он расщепляется до фруктозы. Инулин сладок на вкус, поэтому его используют в диете больных сахарным диабетом для замены сахарозы и крахмала.