Лекция
Химия аминокислот, пептидов и белков
Аминокислоты
Аминокислоты -- это соединения содержащие кислотную карбоксильную группу и основную аминогруппу.В живых организмах обнаружено несколько сотен различных аминокислот. Однако большинство из них встречается лишь в некоторых видах растений и не входит в состав белков. В белках встречается мономеры из которых строятся сложные полимеры. Организм использует их для собственного роста, восстановления, укрепления и выработки различных гормонов, антител и ферментов.
Биологическое значение заменимых аминокислот для организма человека
Большинство аминокислот синтезируются в теле человека и животных из видов аминокислота остальные образуются из обычных безазотистых продуктов обмена веществ и усвояемого азота - этот так называемые «заменимые» аминокислоты.
Заменимые аминокислоты: аланин, аргинин, аспарагин, аспарагиновая кислота, глицин (гликокол), глутамин, глутаминовая кислота, пролин, серин, тирозин, цистеин (цистин), цитруллин, гамма-аминомасляную кислоту, орнитин, таурин.
Частично заменимые аминокислоты: аргинин и гистидин.
Отличаются они от остальных тем, что организм может использовать их вместо, соответственно, метионина и фенилаланина для производства белка.
Существуют также аминокислоты, которые не синтезируются в организме человека, но необходимы для нормальной жизнедеятельности. Это -- «незаменимые» аминокислоты.
Незаменимые аминокислоты: валин, лейцин, изолейцин, треонин, метионин, фенилаланин, триптофан, лизин Они должны поступать в организм с пищей. Это аминокислоты, которые уже изначально переварены или расщеплены синтетическим путем. Однако вопреки заявлениям некоторых экспертов, потребление аминокислот в свободной форме -- не лучший вариант получения протеина, необходимого для строительства новой мышечной ткани и поддержания тела в здоровом состоянии.
Тем не менее, в некоторых обстоятельствах эти аминокислоты могут быть полезны, скажем, для достижения так называемых “специфических эффектов”. К примеру, некоторые аминокислоты, такие как триптофан и тирозин, оказывают прямое воздействие на нейротрансмиттеры. Потребление таких аминокислот в свободной форме, как глютамин и аргинин, способствуют повышению выработки гормона роста.
Незаменимые аминокислоты белков:
Лейцин (ВСАА) Незаменимая аминокислота белков. Поставляется всеми продуктами, содержащими полноценный белок -- мясом, птицей, рыбой, яйцами, молочными продуктами. Необходима не только для синтеза протеина организмом, но и для укрепления иммунной системы.
Изолейцин (ВСАА) Незаменимая аминокислота. Поставляется всеми продуктами, содержащими полноценный белок -- мясом, птицей, рыбой, яйцами, молочными продуктами.
Валин (ВСАА) Незаменимая аминокислота. Один из главных компонентов в росте и синтезе тканей тела. Основной источник -- животные продукты. Опыты на лабораторных крысах показали, что валин повышает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли, холоду и жаре.
Гистидин Незаменимая аминокислота белков. Способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, аллергий, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.
Лизин Незаменимая аминокислота. Хорошие источники -- сыр, рыба. Одна из важных составляющих в производстве карнитина. Обеспечивает должное усвоение кальция; полезен при борьбе с герпесом. Недостаток может выражаться в неспособности к концентрации внимания у человека, раздражительности, повреждению сосудов глаз, потере волос, анемии и проблем в репродуктивной сфере.
Метионин Незаменимая аминокислота. Хорошие источники -- зерновые, орехи и злаковые. Важен в метаболизме жиров и белков, организм использует ее также для производства цистеина. Является основным поставщиком органических соединений серы, которые предотвращают расстройства в формировании волос, кожи и ногтей; понижает нагрузку на мочевой пузырь; воздействует на луковицы волос и поддерживает рост волос.
Треонин Незаменимая аминокислота. Важная составляющая в синтезе пуринов, которые, в свою очередь, разлагают мочевину, побочный продукт синтеза белка. Важная составляющая коллагена, эластина и протеина эмали; участвует в борьбе с отложением жира в печени; поддерживает более ровную работу пищеварительного и кишечного трактов; принимает общее участие в процессах метаболизма и усвоения.
Триптофан Незаменимая аминокислота. Является первичным по отношению к ниацину (витамину В) и серотонину, который, участвуя в мозговых процессах, управляет аппетитом, сном, настроением и болевым порогом. Естественный релаксант, помогает бороться с бессонницей, вызывая нормальный сон; помогает бороться с состоянием беспокойства и депрессии;
Фенилалаин Одна из «незаменимых» аминокислот. Используется организмом для производства тирозина и трех важных гормонов -- эпинэрфина, норэпинэрфина и тироксина. Используется головным мозгом для производства норэпинэрфина, вещества, которое передает сигналы от нервных клеток к головному мозгу; поддерживает нас в состоянии бодрствования и восприимчивости; уменьшает чувство голода; работает как антидепрессант и помогает улучшить работу памяти.
Полузаменимые аминокислоты
Тирозин. Используется организмом вместо фенилаланина при синтезе белка. Источники -- молоко, мясо, рыба. Мозг использует тирозин при выработке норэпинэрфина, повышающего ментальный тонус. Многообещающие результаты показали попытки использовать тирозин как средство борьбы с усталостью и стрессами.
Цистин (цистеин). Если в рационе достаточное количество цистина, организм может использовать его вместо метионина для производства белка. Хорошие источники цистина -- мясо, рыба, соя, овес и пшеница. Цистин используют в пищевой промышленности как антиоксидант для сохранения витамина С в готовых продуктах.
Заменимые аминокислоты
Аланин. Является важным источником энергии для мышечных тканей, головного мозга и центральной нервной системы; укрепляет иммунную систему путем выработки антител; активно участвует в метаболизме сахаров и органических кислот.
Аминокислота Аргинин вызывает замедление развития опухолей и раковых образований. Очищает печень. Помогает выделению гормона роста, укрепляет иммунную систему, способствует выработке спермы и полезна при лечении расстройств и травм почек. Необходим для синтеза протеина и оптимального роста. Наличие Л-Аргинина в организме способствует приросту мышечной массы и снижению жировых запасов организма. Также полезен при расстройствах печени, таких, как цирроз печени, например. Не рекомендуется к приему беременными и кормящими женщинами.
Аминокислота аспарагин активно участвует в выводе аммиака, вредного для центральной нервной системы. Недавние исследования показали, что эта аминокислота может повышать сопротивляемость организма человека к действию стрессовых факторов внешней среды.
Глутамин аминокислота. Важен для нормализации уровня сахара, повышении работоспособности мозга, при лечении импотенции, при лечении алкоголизма, помогает бороться с усталостью, мозговыми расстройствами -- эпилепсией, шизофренией и просто заторможенностью, нужен при лечении язвы желудка, и формирование здорового пищеварительного тракта. В мозгу преобразовывается в глютаминовую кислоту, важную для работы мозга. При употреблении не следует путать глютамин с глютаминовой кислотой, по действию эти препараты отличаются друг от друга. Глутаминовая кислота улучшает умственные способности, способствует ускорению лечения язв, повышает сопротивляемость организма человека при усталости.
Глицин Активно участвует в обеспечении кислородом процесса образования новых клеток. Является важным участником выработки гормонов, ответственных за усиление иммунной системы.
Карнитин Аминокислота помогает связывать и выводить из организма длинные цепочки жирных кислот. Печень и почки вырабатывают карнитин из двух других аминокислот -- глютамина и метионина. В большом количестве поставляется в организм мясом и молочными продуктами. Различают несколько видов карнитина. Предотвращая прирост жировых запасов, эта аминокислота важна для уменьшения веса и снижения риска сердечных заболеваний. Организм вырабатывает карнитин только в присутствии достаточного количества лизина, железа и энзимов В19 и В69. Вегетарианцы более чувствительны к дефициту карнитина, так как в их рационе гораздо меньше лизина. Карнитин также повышает эффективность антиоксидантов -- витаминов С и Е. Считается, что для наилучшей утилизации жира дневная норма карнитина должна составлять 1500 миллиграммов.
Аминокислота Орнитин способствует выработке гормона роста, который в комбинации с аргинином и карнитином способствует вторичному использованию в обмене веществ излишков жира. Необходим для работы печени и иммунной системы.
Пролин. Предельно важен для правильного функционирования связок и суставов; также участвует в поддержании работоспособности и укреплении сердечной мышцы.
Серин Участвует в запасании печенью и мышцами гликогена; активно участвует в усилении иммунной системы, обеспечивая ее антителами; формирует жировые «чехлы» вокруг нервных волокон.
Таурин -это полузаменимая аминокислота стабилизирует возбудимость мембран, что очень важно для контроля эпилептических припадков. Он относится к факторам, регулирующим процессы биохимических изменений, имеющих место в процессе старения; участвует в освобождении организма от засорения свободными радикалами
аминокислота пептид белок
Химическая характеристика аминокислот
(альфа)-Аминокислоты - это гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат карбоксильную и аминогруппу у одного и того же атома углерода. -углерод). В большинстве молекул аминокислот(АК), этот атом углерода является хиральным центром, в аминокислоте, которые являются мономерами белков он имеет относительную - L конфигурацию. Конфигурация аминокислот определяется по первому хиральному атому.
СООН
NH2 H
CH2SH
L -цистеин
В определенных условиях может происходить обращение конфигурации, так, например, под воздействием микроволнового излучения. Подобный процесс может иногда происходить самопроизвольно в течение длительного времени неферментативно. Например L-аспартат в дентине зубов при температуре тела человека со скоростью 0,01% в год превращается в D- изомер, по его содержанию можно определить возраст человека. Отсутствует радикал только у глицина, у него вместо радикала атом водорода.-АК имеют общий фрагмент или “стандартный блок” и отличаются радикалом.
NH2 - СН - СООН-R
Классификация и номенклатура аминокислот по строению радикалов
По строению углеродного скелета радикалов аминокислоты делятся на алифатические, ароматические и гетероциклические. В составе радикалов могут быть функциональные группы, придающие им специфические свойства: карбоксильная, амино-, тиольная, амидная, гидроксильная, гуанидиновая. Названия применяют преимущественно тривиальные (глицин от слова сладкий -glykos, серин от слова serieum - шелковистый, получен из фибрина шелка), для записи используют их трехбуквенное обозначение. В составе полипептидной цепочки остаток аминокислоты, не имеющий карбоксильной группы в стандартном блоке называется с изменением окончания -ИН на -ИЛ. Например глицил вместо глицин и т.д.
Классификация аминокислот по растворимости их радикалов в воде, полярности, наличию или отсутствию заряда
Сами аминокислоты все в воде растворимы, но в составе белка их радикал оказывает влияние на растворимость его в воде, поэтому важно выделить аминокислоты с гидрофобными неполярными и гидрофильными полярными радикалами. Гидрофобные радикалы это углеводородные структуры, которые способны «склеиваться» друг с другом образуя гидрофобные связи, но не образуют водородные или диполь-дипольные связи с водой и поэтому на растворяются в ней. Гидрофильные - образуют диполь-дипольные или водородные связи водой. Гидрофобные и гидрофильные радикалы аминокислот определяют пространственное строение белка(конформацию), в который они входят.
Среди полярных радикалов также выделяют с зарядом (положительно и отрицательно заряженные) и без заряда. Радикалы с зарядом лучше растворяются в воде чем без заряда.
1.Аминокислоты с алифатическими углеводородными радикалами, гидрофобные, незаряженные
2. Аминокислоты с ароматическими углеводородными радикалами, гидрофобные, незаряженные
3. Аминокислоты с гидроксильными группами (полярные) гидрофильные не заряженные
А. Спиртовой
7. 8.
Б. Фенольный
9.
4. Аминокислоты с серосодержашими радикалами (гидрофильные не заряженные)
10. 11.
5. АК с карбоксильной группой в радикале (гидрофильные отрицательно заряженные)
12 13.
6. Аминокислоты, содержащие амидные группы (гидрофильные не заряженные)
14 15.
7. Аминокислоты, содержащие аминогруппу в радикале (гидрофильные, положительно заряженные)
16.
8. Аминокислоты, содержащие гуанидиновую группу (гидрофильные, положительно заряженные)
17.
9. Аминокислоты с гетероциклическими радикалами, триптофан - гидрофобный незаряженный, гистидин гидрофильный, положительно заряженный, пролин гидрофильный, незаряженный.