Материал: Жирные масла как лекарственные средства

Жирные масла как лекарственные средства

Курсовая работа

Жирные масла как лекарственные средства

Введение

жирный масло триглицерид медицина

Жирные масла (Olea pinguia) - смеси сложных эфиров глицерина и высших жирных кислот. В природных жирах обнаружено более 200 различных жирных кислот. Большинство масел содержит 4-7 главных и несколько сопутствующих (менее 5% от суммы) жирных кислот. Около 75% жиров составляют глицериды всего 3 кислот: пальмитиновой, олеиновой и линолевой. [1]

Жирные масла широко используют в фармации: номенклатура масел и препаратов на их основе насчитывает более 120 наименований. Еще с давних времен жирные масла пользовались огромным спросом у людей. Их использовали и как целебное, и как косметическое средство, и как ценный пищевой продукт.

Жирные растительные масла содержат в своем составе незаменимые жирные кислоты, которые не могут синтезироваться организмом человека. Их недостаток может быть восполнен только с пищей. Жирные масла легко всасываются в кишечнике. Их составляющие легко взаимодействуют с холестерином, образуя соединения, быстро выводящиеся из организма.

Установлено, что при увеличении в пищевом рационе содержания жирных растительных масел и уменьшения животных жиров заболеваемость атеросклерозом значительно снижается.

Легкие и недорогостоящие способы получения и очистки жирных масел позволяют им быть доступными для всех.

1. Строение жиров

Жиры состоят почти исключительно из глицеридов жирных кислот, то есть сложных эфиров глицерина и высокомолекулярных жирных кислот. Глицериды имеют следующую общую формулу:

где R₁, R₂, R₃ - радикалы жирных кислот. В природных жирах обнаружено более 200 различных жирных кислот. Преoблaдающими являются жиpныe кислоты с четным числом углеродных атомов от 8 до 24. Жирные кислоты с короткой цепью, содержащей менее 8 углеродных атомов (капроновая, масляная и др.), в составе глицеридов не встречаются, но могут присутствовать в свободном виде влияя на запах и вкус жиров. Большинство жиров содержит 4-7 главных и несколько сопутствующих (составляющих менее 5% от суммы жирных кислот. Достаточно сказать что до 75% жиров составляют глицериды всего трех кислот - пальмитиновой, олеиновой или линолевой.

Входящие в состав триглицеридов жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными. Чаще всего в состав жиров входят следующие жирные кислоты:

Предельные кислоты:

С₁₅Н₃₁СООН - пальмитиновая

С₁₇Н₃₁СООН - стеариновая

Непредельные кислоты:

С₁₇Н₃₃СООН - олеиновая (с одной двойной связью), образует невысыхающие глицериды

С₁₇Н₃₃СООН - линолевая (с двумя двойными связями), образует полувысыхающие глицериды

С₁₇Н₂₉СООН - линоленовая (с тремя двойными связями), образует высыхающие глицериды. [2]

Жиры некоторых растений содержат специфические жирные кислоты, характерные только для этих растений. Так, масло клещевины содержит оксикислоту - рицинолевую; хаульмугровое масло образовано глицеридами циклических кислот - гиднокарповой, хаульмугровой; некоторые кислоты характерны для растений определенных семейств.

Глицериды бывают однокислотные и разнокислотные (смешанные). У однокислотных глицеридов этерификация глицерина произошла с тремя молекулами одной и той же жирной кислоты, например триолеин, тристеарин и т.п. Однако жиры, coстоящие из однокислотных триглицеридов, в природе встречаются довольно редко (оливковое масло, касторовое масло). В образовании жиров доминирует закон максимальной разнородности - подавляющее большинство известных жиров представляют смеси разнокислотных глицеридов (например, стеаринодиолеин, пальмитиноолеинолеин и т.п. В настоящее время известно свыше 1300 различных жиров, различающихся по составу жирных кислот и образуемых ими разнокислотных глицеридов.

. Получение и хранение жирных масел

Жирные масла растений и жиры запасных тканей животных представляют собой наряду с углеводами концентрированный энергетический и строительный резерв жизнедеятельности организма. До 90% видов растений содержат запасные жиры в семенах, но они могут накапливаться и в других органах растений.

Основная роль запасных жиров в растении - использование их в качестве резервного материала (во время прорастания семян и развития зародыша); кроме того, они выполняют важную роль защитных веществ, помогающих организмам переносить неблагоприятные условия окружающей среды, в частности низкие температуры. Накапливаясь в семядолях зимующих семян, жиры способствуют сохранению зародыша в условиях мороза. У деревьев умеренного пояса при переходе в состояние покоя запасной крахмал древесины превращается в жир, повышающий морозостойкость ствола.

У животных жиры являются конечными или временными запасными веществами. Конечные запасы, например жир молока, не подлежат использованию самим организмом. Только временные запасные жиры, типичные для жировых тканей, являются мобильными продуктами. Именно эти жиры одновременно являются продуктами, используемыми человеком для пищевых, лекарственных и технических целей.

Способ получения жиров зависит от природы и особенностей исходного сырья. Примерно одинаково получают растительные масла, а также жиры, отлагающиеся на внутренних органах животных. Что касается твердых растительных жиров (например, масло какао) и жидких жиров (например, рыбий жир), то они добываются по специфическим для каждого из них способам.

Растительные масла обычно получают способом прессования. На маслобойных заводах семена предварительно пропускают через сортировочные машины для удаления примесей, подсушивают, если в этом есть необходимость, после чего на специальных обдирочных машинах освобождают от твердых семенных оболочек. Освобожденные семенные ядра измельчают, полученную массу слегка поджаривают и смачивают водой, после чего мезгу с помощью шнека подают в обогреваемый гидравлический пресс. При горячем способе прессования удается отжать максимальное количество жирного масла, поскольку белки отчасти свертываются и масло легче освобождается из тканей, не говоря уже о том, что при этом масло становится более подвижным. Горячее прессование сопровождается, однако, и большим переходом сопутствующих веществ, а также высокоплавких фракций масла (например, тристеарина). Отжим семян в холодных прессах, естественно, приводит к меньшему выходу масел, но полученные при этом масла содержат меньше сопутствующих веществ и значительно менее окрашены. Для медицинских целей (в особенности для приготовления парентеральных растворов) они предпочтительнее, поскольку могут использоваться без рафинирования.

Жирные масла получают также путем экстрагирования семян летучими органическими растворителями (чаще низкокипящими фракциями бензина). Экстракция проводится на заводах в установках, работающих по принципу аппарата Сокслета, с последующей отгонкой экстрагента. Экстракцией достигается больший выход масла, но и с большим количеством нежелательных сопровождающих веществ (смол и пигментов). Экстракционные масла, если они предназначаются для пищевых и медицинских целей, нуждаются в тщательном рафинировании.

Животные жиры получают путем вытапливания жировой ткани, снятой с внутренних органов животных (почек, брыжейки, большого сальника). Перед этим собранный жир очищают от остатков других тканей.

Жирные масла, полученные путем прессования, как правило, содержат примесь обрывков тканей, клеточного содержимого, механические загрязнения и т.д. По этой причине масла сразу пропускают через фильтр-пресс. Такие масла, подвергшиеся только первичной фильтрации, принято называть сырыми. В сырых жирах содержится заметное количество (2-3%) сопутствующих веществ (стерины, воски и восковые спирты, окрашивающие вещества и обусловливающие вкус и запах, белки, витамины и др.). Этот комплекс веществ находится в маслах в состоянии коллоидного раствора. Их неустойчивость является причиной появления в маслах при хранении мути и осадков; при охлаждении из масел могут выпадать и высокоплавкие глицериды. Несмотря на относительно малое количество в жирах сопровождающих веществ, они оказывают большое влияние на качество жиров. Это влияние может быть как положительным, так и отрицательным. В первом случае (например, витамины, фосфатиды) принимают меры для сохранения таких веществ в жире, а во втором, наоборот, стремятся возможно полнее их удалить из жира.

Для удаления нежелательных сопровождающих веществ и образующихся примесей жиры (масла) подвергаются рафинации, то есть процессу очистки. Рафинация представляет комплексный процесс, состоящий из нескольких последовательно протекающих процессов обработки жиров различными агентами, комбинируемыми в зависимости от состава и свойств удаляемых веществ. Рафинация жира не должна, естественно, вызывать изменений в его химическом составе. Современные методы рафинации жиров условно делятся на три группы: физические, химические и физико-химические. Физическими методами рафинации являются отстаивание, фильтрация и центрифугирование; этими методами удаляются механические взвеси и части коллоидно-растворенных веществ, выпадающих из масла при хранении. Химическими методами являются сернокислотная рафинация, гидратация, отделение госсипола (в хлопковом масле), щелочная рафинация, окисление красящих веществ; физико-химические методы включают адсорбционную рафинацию и дезодорирование жиров. [3]

Жирные масла должны храниться в темном прохладном месте. В аптеках они содержатся в скляках, на складах - в жестянках. [7]

Медицинские жирные масла требуется хранить при температуре в пределах от +4 «С до 12 С. При появлении осадка их выдерживают при комнатной температуре, декантируют и проверяют соответствие качеству по ГФ. ЛС, приготовленные на основе медицинских жиров и жирных масел, мази на жировой основе при хранении требуют защиты от воздействия повышенных температур.

. Свойства жиров

Физические свойства жиров

При комнатной температуре жиры (смеси триглицеридов) - твердые, мазеобразные или жидкие вещества.

Консистенция жиров зависит от их состава:

·        в твердых жирах преобладают триглицериды с остатками насыщенных кислот, имеющие относительно высокие температуры плавления (животные (например, говяжий жир) и растительные (например, масло какао) жиры);

·        для жидких жиров (масел), напротив, характерно высокое содержание триглицеридов ненасыщенных кислот с низкими температурами плавления (животные жиры (например, рыбий жир) и подавляющее большинство растительных масел).

Причиной снижения температуры плавления триглицеридов с остатками ненасыщенных жирных кислот является наличие в них двойных связей с цис-конфигурацией. Это приводит к существенному изгибу углеродной цепи, нарушающему упорядоченную (параллельную) укладку длинноцепных радикалов кислот.

Сравним пространственное строение ненасыщенной и насыщенной кислот с равным числом углеродных атомов в цепи: олеиновой C₁₇H₃₃COOH и стеариновой C₁₇H₃₅COOH.

В углеродной цепи стеариновой кислоты отсутствуют изгибы, поэтому ее молекулы способны к плотной параллельной укладке.

Чем плотнее упаковка молекул вещества, тем выше температуры его фазовых переходов (Т_пл., Т_кип.). Соответственно, температура плавления тристеарата глицерина (71 ⁰С) существенно больше, чем у триолеата (-17 ⁰С).

Температура плавления твердых жиров возрастает с числом углеродных атомов, входящих в их состав жирных кислот. Поскольку жиры представляют сложные смеси разных триглицеридов, точка плавления их обычно не бывает четко выраженной. Сказанное в равной степени относится и к температуре застывания.

Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250°С они разрушаются с образованием из глицерина сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида акролеина.

Кипят они в высоком вакууме. Жирные масла, состоящие из простых триглицеридов, оптически неактивны, если они не содержат примеси оптически активных веществ. В случае смешанных триглицеридов некоторые жирные масла могут проявлять оптическую активность.

Показатель преломления тем выше, чем больше содержится в жире триглицеридов ненасыщенных кислот. Например, масло какао имеет показатель преломления 1,457, миндальное - 1,470, льняное - 1,482.

Жиры и масла жирны на ощупь, нанесенные на бумагу, оставляют характерное «жирное» пятно, не исчезающее при нагревании, а, наоборот, еще сильнее расплывающееся.

При обыкновенной температуре масла не загораются, но нагретые или в виде паров горят ярким пламенем.

Чистые триглицериды бесцветны, но природные жиры более или менее окрашены. Масла обычно желтоватые вследствие присутствия каротиноидов, некоторые из них могут быть окрашены хлорофиллом в зеленый цвет, или, что еще реже, в красно-оранжевый или иной цвет в зависимости от вида липохромов.

Запах и вкус свежих жиров специфичны. Запах обусловлен присутствием следов эфирных масел (терпены, алифатические углеводороды и др.). В некоторых жирах содержатся обладающие запахом сложные эфиры низкомолекулярных кислот. Специфический запах рыбьих жиров обусловлен сильно ненасыщенными жирными кислотами или, вернее, продуктами их окисления.

Плотность подавляющего числа жиров находится в пределах 0,910-0,945. Лишь у немногих масел (например, касторового) плотность выше - до 0,970 (при 20°С, по ГФ X).

В воде жиры и масла нерастворимы, но их можно заэмульгировать в воде с помощью поверхностно-активных веществ. В этаноле растворяются трудно (или не растворяются), за исключением касторового масла. Легко растворимы в диэтиловом эфире, хлороформе, сероуглероде, бензине, петролейном эфире, вазелиновом масле. Жиры и масла смешиваются между собой в любых соотношениях. Они являются хорошими растворителями эфирных масел, камфоры, смол, серы, фосфора и ряда других веществ.

Химические свойства жиров

Химические свойства жиров проявляются в их способности к гидролизу, прогорканию, высыханию и гидрогенизации.

Омыление

Триглицериды жирных кислот способны к превращениям, характерным для сложных эфиров. Под влиянием едких щелочей происходит расщепление эфирных связей, в результате чего образуются свободный глицерин и щелочные соли жирных кислот (мыла).

Реакция гидролиза в присутствии щелочи (омыления) широко используется для приготовления бытовых и медицинских мыл, а также для выяснения состава жиров и их доброкачественности. С этой целью определяют число омыления, то есть количество миллиграммов едкого калия (KOH), необходимое для нейтрализации свободных и связанных в виде триглицеридов жирных кислот, содержащихся в 1 г жира.

Прогоркание

Этот сложный химический процесс происходит при хранении жира в неблагоприятных условиях (доступ воздуха и влаги, свет, тепло), в результате чего жиры приобретают горьковатый вкус и неприятный запах. Если жиры в этих условиях подвергаются действию фермента липазы, то происходит их разложение, аналогичное реакции омыления. Этот вид порчи жира легко контролируется по величине кислотного числа (КЧ). Под этой константой понимается количество милиграммов едкого калия (KOH), которое необходимо для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. Доброкачественные жиры содержат небольшое количество свободных жирных кислот.

С помощью других констант можно определить природу содержащихся в масле свободных жирных кислот. Так, по числу Рейхерта-Мейсля можно судить о количестве летучих растворимых в воде кислот, а по числу Поленске - о количестве летучих кислот, нерастворимых в воде. Числом Рейхерта-Мейсля называется количество миллилитров 0,1 Мэ раствора едкого калия, необходимое для нейтрализации летучих, растворимых в воде жирных кислот, полученных при строго определенных условиях из 5 г жира. Число Поленске устанавливают вслед за определением летучих кислот в той же навеске жира. Выпавшие жирные кислоты переводят в спиртовой раствор и титруют 0,1 Мэ спиртовым раствором едкого калия.