тема 24. синтетичні високомолекуляРні Речовини і ПолімеРні матеРіали на їх основі
теоретична частина
Основні характеристики полімерів
Полімерами називають речовини, які складаються з великої кількості повторюваних фрагментів. Полімери дуже поширені серед органічних речовин, хоча трапляються і неорганічні полімери. Оскільки полімери складаються з великої кількості фрагментів, вони мають дуже високі молекулярні маси. Тому інша назва полімерів — високомолекулярні сполуки. Полімери бувають природні й синтетичні. До природних полімерів відносять білки, нуклеїнові кислоти і полісахариди. Синтетичні полімери — це продукти хімічної промисловості, багато з яких помітно полегшують наш побут. Пластикові пляшки для води, плівка, у яку загортають продукти, корпуси телефонів і телевізорів, шини автомобілів — усе це зроблено з полімерів.
Вихідну речовину для реакції полімеризації називають мономером, продукт — полімером, фрагмент у молекулі полімеру, що повторюється,— елементарною ланкою, число n — ступенем полімеризації. Ступінь полімеризації показує число молекул мономера, що об’єдналися в молекулу полімеру. Залежно від умов він може змінюватися від тисячі до сотень тисяч.
полімер

CH2 CH2
n
|
ступінь |
елементарна |
полімеризації |
ланка |
|
Найпоширеніші полімери
|
мономер |
|
Полімер |
формула |
Назва |
формула |
Назва |
|
СН =СН |
Етилен |
CH2 |
CH2 |
n |
Поліетилен |
|
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
СН2—СН=СН2 |
Пропен |
CH CH2 |
|
Поліпропілен |
|||
(пропілен) |
CH3 |
|
n |
||||
СН2=СН—Cl |
|
Хлоретилен |
CH CH2 |
|
Поліхлоретилен |
||
|
|
(полівінілхлорид- |
|||||
|
(вінілхлорид) |
Cl |
|
n |
|||
|
|
|
|
|
|
ПВХ) |
|
F |
F |
|
|
F |
F |
|
|
C |
C |
|
Тетрафторетилен |
C |
C |
|
Поліфторетилен |
|
|
(тефлон) |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
F |
F |
|
|
F |
F |
n |
|
165
www.e-ranok.com.ua
тема 24. синтетичні високомолекуляРні Речовини і ПолімеРні матеРіали на їх основі
|
мономер |
|
Полімер |
||
формула |
Назва |
формула |
|
Назва |
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
Поліізопрен |
CH C |
|
Ізопрен |
CH C |
|
|
|
|
(каучук) |
|||
CH2 |
CH2 |
|
CH2 |
CH2 n |
|
|
|
||||
CH |
CH2 |
|
CH CH2 |
|
|
Стірен (стірол) |
|
|
Полістірол |
||
|
|
|
|
||
n
1) Макромолекули полімерів можуть мати різну геометричну форму. Залежно від структури їх поділяють на лінійні, розгалужені і просторові.
Лінійними називають полімери, які складаються з макромолекул, що не мають розгалужень, або мають дуже малі розгалуження:
…–CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –…
поліетилен
Розгалуженими називають полімери, що складаються з макромолекул у яких є великі розгалуження. До групи просторових відносять полімери, які становлять гігантські тривимірні утворення молекул. Для них характерним є утворення хімічних зв’язків між макромолекулами.
2) По відношенню до нагрівання полімери класифікують: на термопластичні та термореакційні. Властивість тіл змінювати форму в нагрітому стані і зберігати їх після охолодження названо термо-
пластичністю. До термопластів відносять поліетилен, поліпропілен.
Полімери, які з підвищенням температури не розмякшуються і не плавляться на відміну від термопластичних полімерів, називають термореактивними.
3) Спосіб одержання: а) реакція полімеризації
Високомолекулярні сполуки синтезують на основі реакції полімеризації, співполімеризації і поліконденсації. Реакція полімеризації – це реакція взаємного сполучення молекул ненасичених речовин (мономерів) за рахунок кратних зв’язків:
nCH2 = CH2 → (–CH2–CH2–)n
б) реакція поліконденсації – це процес утворення високомолекулярних речовин з низькомолекулярних, що супроводжуються відщепленням побічного низькомолекулярного продукту.
166
www.e-ranok.com.ua
тема 24. синтетичні високомолекуляРні Речовини і ПолімеРні матеРіали на їх основі
ВОлОКнА
Волокна
природні |
хімічні |
|
|
|
рослинного |
тваринного |
штучні |
синтетичні |
|
походження |
походження |
|
|
|
бавовняне |
вовняне, |
віскозне, |
капрон, лавсан |
|
лляне та ін. |
|
шовкове |
мідноаміачне , хлорин, нітрон |
|
|
|
|
ацетатне |
|
КАучуКи
Натуральний, або природний, каучук – продукт рослинного походження.
Фізико-хімічними методами встановлено, що макромолекули природного каучуку мають структуру цис-1,4-поліізопрену, в якому регулярно чергуються ланки ізопрену з цис-розміщеними (по один бік) метиленовими групами біля подвійного С=С-зв’зку:
…—СН2 |
СН2—СН2 |
СН2—СН2 |
СН2—… |
С=С |
С=С |
С=С |
|
Н3С |
Н Н3С |
Н Н3С |
Н |
або – СН2 |
СН2– |
|
|
|
С=С |
|
|
СН3 |
Н |
n |
|
Основним недоліком природного каучуку є його термолабільніть, зумовлена слабкістю міжмолекулярних зв’язків. Внаслідок нагрівання ці зв’язки послаблюються ще більшою мірою, макромолекули каучуку набувають великої рухливості і каучук розм’якшується.
Тепер освоєно виробництво ізопренового каучуку стереорегулярної будови, аналогічного за будовою до натурального каучуку. Добуто також і бутадієновий каучук стереорегулярної будови, його називають дивініловим. Розроблено також і економніший спосіб добування бутадієну каталітичним дегідруванням бутану, який міститься у газах нафтопереробки і в попутних газах. Ізопрен добувають, виходячи з ізопентану (2-метилбутану).
Каучуки стереорегулярної будови – ізопреновий і дивініловий – близькі за властивостями до натурального каучуку, а дивініловий – за стійкістю проти стирання навіть перевершує його. Для добування гуми синтетичні каучуки також піддають вулканізації.
Дивініловий каучук:
nCH2 = CH – CH = CH2 → (–CH2 – CH = CH – CH2–)n
167
www.e-ranok.com.ua
тема 24. синтетичні високомолекуляРні Речовини і ПолімеРні матеРіали на їх основі
Встановлення генетичних зв’язків між різними класами органічних сполук, між органічними та неорганічними сполуками
Органічні речовини здатні до взаємоперетворень: з речовин одного класу можна добути речовини інших класів. Практично всі органічні сполуки можна отримати тим чи іншими способом з найпростіших сполук – вуглеводнів. Генетичний ланцюг перетворень від неорганічних сполук до найскладніших органічних подано на схемі.
|
CaCl2 |
|
C |
|
|
|
|
Ca(OH)2 |
Ca |
|
CH4 |
C6H5NH2 |
CH=CH2 |
|
|
CaCO3 |
CaO |
CaC2 |
H–C≡C–H |
C6H6 |
C6H5 |
|
|
CH4 |
C CO2 |
|
CH2=CH2 |
|
|
|
|
синтез-газ |
O |
|
|
|
|
|
|
|
СН3–C |
C2H5OH |
CH≡C–CH=CH2 |
–CH–CH2– |
|
||
|
|
|
|||||
|
|
H |
|
|
|
C6H5 |
n |
|
CH3–C |
O |
CH2=CH–CH=CH2 |
CH2=C–CH=CH2 |
|
|
|
|
OH |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3–C |
O |
|
Cl |
|
|
|
|
O–C2H5 |
(–CH2–CH=CH–CH2–)n (–CH2–C=CH–CH2–)n |
|
||||
|
|
|
|||||
|
CO2 |
|
|
|
Cl |
|
|
Органічні речовини здатні до взаємоперетворень: з речовини одного класу можна добути речовини інших класів. Практично всі класи органічних сполук можна отримати тим чи іншим способом з найпростіших сполук – вуглеводнів. Генетичний ланцюг перетворень від вуглеводнів до найскладніших органічних сполук подано на схемі. Хімічні властивості вивчених класів органічних сполук:
1)насичені вуглеводні вступають у реакцію горіння, термічного розкладання, заміщення, дегідрування, дегідроциклізації, ізомеризації, окиснення до карбонових кислот;
2)ненасичені вуглеводні вступають у реакцію приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води, полімеризації;
3)ароматичні вуглеводні вступають у реакцію приєднання і заміщення (бензольне ядро), окиснення і заміщення (толуол);
4)одноатомні спирти вступають у реакції з лужними металами, галогеноводнями, реакції внутрішньомолекулярної та міжмолекулярної дегідратації, окиснення, естерифікації;
5)альдегіди вступають у реакцію відновлення й окиснення;
6)карбонові кислоти вступають у реакції з металами, основними оксидами, основами, солями, в реакцію естерифікації.
Перетворення метану на анілін:
1) термічним розкладанням метану добудемо ацетилен;
168
www.e-ranok.com.ua
тема 24. синтетичні високомолекуляРні Речовини і ПолімеРні матеРіали на їх основі
2СН |
t0 |
С |
Н |
+ 3Н |
2 |
|
4 |
2 |
2 |
|
2) реакцією полімеризації перетворимо ацетилен на бензен:
3С |
Н |
600 0С |
С |
Н |
6 |
2 |
|
2 |
6 |
|
3) реакцією нітрування (заміщення) перетворимо бензен на нітробензен:
С6Н6 + HO – NO2 → C6H5NO2 + H2O
4) реакцією відновлення перетворимо нітробензол на анілін:
С6Н5NO2 + 6H → C6H5NH2 + 2H2O
До цього ланцюга можна включати й неорганічні сполуки, наприклад добути метан с простих речовин – водню і вуглецю. Отже, органічні речовини генетично зв’язані з неорганічними. Генетичні зв’язки вказують, з яких речовин і яким способом можна добути речовини із заданими властивостями. Кожний перехід – це одночасно вираження як хімічних властивостей, так і можливих шляхів їх практичного використання.
виконайте контрольний тест
На його виконання відводиться 15 хвилин. Під час роботи над тестом не можна користуватися слов никами, підручниками, посібниками, довідниками тощо.
тест 48 (контрольний)
1. |
Укажіть назву реакції, унаслідок якої можна отримати синтетичне волокно лавсан. |
||
|
А полімеризація |
В ізомеризація |
|
|
Б гідратація |
Г поліконденсація |
|
2. |
Укажіть назву органічної речовини, яка реагує з воднем, але не реагує з бромоводнем. |
||
|
А етен |
В пропін |
|
|
Б бензен |
Г етин |
|
3. |
Укажіть назву органічної речовини, яка може вступити в реакцію полімеризації. |
||
|
А метан |
В бензен |
|
|
Б пропен |
Г бутан |
|
4. |
Установіть відповідність між хімічними формулами та класами органічних сполук. |
||
|
А CH3COOH |
1 |
альдегіди |
|
Б CH3–OH |
2 |
амінокислоти |
|
В NH2CH2–COOH |
3 |
спирти |
|
Г H–COH |
4 |
карбонові кислоти |
5. |
Установіть генетичний ланцюг перетворень метану на анілін |
В C6H6 |
|
|
А C2H2 |
||
|
Б CH4 |
Г C6H5NO2 |
|
6. Масова частка Карбону у фторпохідному етилену становить 24%. Відносна густина цієї сполуки за воднем дорівнює 50. Виведіть формулу фторпохідного і у відповіді вкажіть суму індексів у сполуці.
169
www.e-ranok.com.ua