Материал: Свойства аренов

Свойства аренов

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Национальный исследовательский технологический университет «МИСиС»

Новотроицкий филиал

Реферат

по органической химии

По теме: «Свойства аренов»

Выполнил студент группы

ХТ-12-22 Тимофеева Е.В.

Проверил преподаватель:

Саблин А.В.

Новотроицк

Содержание

Введение

Глава 1.Получение ароматических углеводородов и их свойства

Глава 2. Химические свойства ароматических углеводородов

Заключение

Список литературы

Введение

Ароматические углеводороды , арены - органические соединения карбоциклического ряда, молекулы которых содержат бензольное кольцо С6Н6 (моно- и полициклические функциональные производные бензола).

Бензол был открыт М.Фарадеем в 1825г., он же установил его формулу. В 1865 г. А. Кекуле предложил структурную формулу бензола, в которой в шестичленном кольце изобразил три чередующиеся =. Но это не истинно двойные связи, это только условное обозначение общих шести электронов, в одинаковой степени принадлежащих всем шести атомам углерода. Доказательствами отсутствия непредельности в ароматическом кольце являются следующие факты:

а) Алкены, содержащие =, обесцвечивают бромную воду и раствор KMnO4, бензол не обесцвечивает указанные растворы;

б) Для бензола характерны реакции замещения аналогично алканам, а не присоединения, как для алкенов;

в) Длина одинарной связи 0,154 нм, двойной связи - 0,134 нм. В бензоле длина всех связей одинаковая, равна 0,140 нм.

В молекулах бензола нет чередования - и = связей, а есть «полуторная», особая связь. Атом С в молекуле бензола находится в Sp2-гибридном состоянии: 3 σ -связи, образованные перекрыванием трех гибридных орбиталей + единая π-электронная система, общая для всех атомов С.

Глава 1.Получение ароматических углеводородов и их свойства.

Известны следующие способы получения ароматических углеводородов:

) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома.

) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.

) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).

) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

Толуо́л - метилбензол, бесцветная жидкость <#"822995.files/image003.gif">

Реакция Гриньяра <#"822995.files/image004.gif">

образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана.

·        Взаимодействие с бромом (чистый):

С6H6 + Br2 -(FeBr3 или AlCl3)→ С6H5Br + HBr

образуется бромбензол.

·        Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (алкилирование бензола, -реакция Фриделя  Крафтса <#"822995.files/image005.gif">метилбензол этилбензол 1,2-диметилбензол

Согласно номенклатуре ИЮПАК, арены с одним бензольным кольцом рассматривают как производные бензола. В качестве главной цепи выбирают бензольное кольцо. Многие арены имеют свои исторические названия.

Например:

изопропилбензол винилбензол

Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна.

Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Часто вместо нумерации для 1,2-дизамещенных бензолов используют обозначение орто-, для 1,3-замещенных - мета-, а для 1,4-замещенных - пара-.

2. Изомерия аренов  <#"822995.files/image011.gif">

Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил- и изопропилбензолы:

У аренов есть и межклассовые изомеры - соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т.п.

3. Физические свойства аренов <#"822995.files/image012.gif">

Арены похожи на остальные углеводороды - они нерастворимы в воде и легче ее. Бензол при комнатной температуре - бесцветная прозрачная жидкость со своеобразным запахом. Тпл = 5,5оС, Ткип = 80оС.

Бензол токсичен и легко воспламеняется.

. Получение аренов  <#"822995.files/image013.gif">

. Тримеризация алкинов.

Глава 2. Химические свойства ароматических углеводородов

ароматический углеводород молекула реакция

Арены имеют склонность к реакциям замещения. Бензольное кольцо устойчиво к окислению.

. Реакции электрофильного замещения.

Подвижные π-электроны, образующие электронное облако, способны активно взаимодействовать с электрофильными реагентами (заряженными +).

Механизм реакции:стадия - образование электрофильной частицы А+ из реагента А : В путем гетеролитического распада молекулы.

А:ВàА++:В-

стадия - взаимодействие электрофильной частицы А+ с π-электронным облаком

π-комплекс или

Особенность этой стадии в том, это частица А+ пока ещё не образует настоящей химической связи с определенным атомом С бензольного кольца;π-комплекс-неустойчивстадия - образование σ-комплекса

σ-комплекс

Для того, чтобы образовать химическую связь между частицей А+ и атомом С бензольного кольца, нужна пара электронов. Их предоставляют два соседних атома С. Один электрон отдаёт тот атом С, к которому присоединена частица А+, а другой - соседний атома С.У него появляется + заряд. Таким образом, ароматическая система оказывается разрушенной. Оставшиеся 4 электрона распределяются между 5 атомами С, между ними распределяется и + заряд. Молекула неустойчива, поэтому она вынуждена отдать Н+, чтобы вернуться в прежнее ароматическое состояние.стадия - отщепление Н+ от σ - комплекса и возврат катализатора в исходную форму:

Н++:В-àH-B

Примеры реакций электрофильного замещения (SE ) и их механизм:

а)Реакция хлорирования бензола:

Механизм:

+Cl2<==>Cl++FeCl-4

++FeCl4àFeCl3+HCl

)Реакция нитрования бензола:

С6Н6+HNO3H2SO4>C6H5-NO2+H2O нитробензол.

Механизм:

HNO3+H2SO4<==>NO+2+H3O++2HSO-4

++HSO-4àH2SO4

с)Реакция сульфирования бензола:

С6Н6+H2SO4_____>C6H5-SO3H+H2O бензолсульфокислота

Механизм:

SO4+SO3<==>HSO+3+HSO-4

H++HSO4àH2SO4

)Реакция алкилирования бензола олефинами, например, пропиленом:

С6Н6+СН3-CH2=СН2→C6H5СН(СН3)2

Механизм:

SO4↔H++HSO-4

δ+δ-

СН3àCH=СН2+H+àCH3-CH+-CH3

++HSOà4àH2SO4

. Реакции присоединения

Протекают с трудом, при высокой температуре и в присутствии катализатора.

циклогексан

С6Н6+3Cl2----hν,40ºC----→C6H6Cl6 гексахлорциклогексан

. Реакции окисления

Бензол не окисляется KМnO4;Cr2O3.

Толуол окисляется KМnO4.

бензойная кислота

 терефталевая кислота

Независимо от длины боковой цепи при окислении образуются СООН-группы. В том случае, если в молекуле ароматического соединения есть несколько боковых радикалов, то их окисление происходит постепенно.

 терефталевая к-та.

Заключение

Ароматические углеводороды являются важным сырьем для производства различных синтетических материалов, красителей, физиологически активных веществ. Так, бензол - продукт для получения красителей, медикаментов, средств защиты растений и др. Толуол используется как сырье в производстве взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов, а также в качестве растворителя. Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного материала - полистирола.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет :

. Interneturok.ua

. Интернет-портал Prombud.ua