Ацетиле́н — СН≡СН первый член ряда ацетиленовых углеводородов, содержащих реакционноспособную тройную связь.
Ацетилен - бесцветный газ, обладающий слабым эфирным запахом. высокореакционноспособен. С воздухом образует взрывоопасную смесь (2 - 81 % об). хорошо растворим в Н2О. Значительно лучше в органических веществах (бензин,ацетон(+дешевый),диметил-формамид,метанол). Ацетилен легко транспортировать в сжат состоянии
Применение: (получение винил-хлорида ,уксусного альдегида)
Полимеризация в присутствии CuCl

В других случаях получаются цикл. соединения


Синтезы на основе ацетилена:
продолж.
реакц=(-СН2-СНСl-)n
ПВХ.

Уксусный альдегид.


![]()

Из 1 кг СаО = 230-280л С2Н2.
Разложение С2Н2 водой проводят в ацетиленовых генераторах .
По принципу отвода тепла делят на 2 гр:



Это
схема мокрого (ее не нужно)
Мощность у «сухих» больше, чем у генераторов «мокрого типа». В них перерабатывают карбидную мелочь. Основное условие - тесный контакт между частицами CaC2 и H2O. Что достигается введением воды через специальные разбрызгиватели и наличием в генераторе перемешивающих устройств. Поддерживается равномерная температура 110—115°С.
Примеси: (NH3,H2S)- образуются в результате разложения соединений присутствующих в карбиде кальция и отравляют катализатор.
Сух способ очистки: CaC2 пропускают чз Гератол (GeO3)
Мокрый :(гипохлорид натрия)H2S+4NaCLO+2NaOH=Na2SO4+4NaCl+2H2O
ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ СХЕМА

Карбид кальция транспортируется в вагонетках 1, передвигающихся по монорельсу 2, и ссыпается в бункер генератора 6 «мокрого» типа. Известковое молоко поступает в отстойник 5 непрерывного действия со скребковой мешалкой, которая перемещает отстоявшийся ил к центральному спускному штуцеру. Известковый ил перекачивается затем специальным насосом в отстойные ямы. Осветленный раствор гидроксида кальция в воде из отстойника 5 через холодильник 4 возвращают в напорный бак 3, где к нему добавляют некоторое количество свежей воды для компенсации ее потерь. Из напорного бака вода поступает в генератор 6. Образовавшийся в генераторе ацетилен, охлаждается в холодильнике 7, отделяется от конденсата и проходит насадочный скруббер 8, орошаемый раствором серной кислоты. В нем ацетилен освобождается от остатков аммиака, часть которого уже растворилась в воде из генераторов и в конденсате из холодильника 7. Затем газ направляется в скруббер 9, орошаемый водным раствором гипохлорита натрия, и в заключение — в щелочной скруббер 10 для очистки от следов хлора, захваченного в гипохлоритной колонне.
Для всех поглотительных растворов осуществляется циркуляция центробежными насосами; часть отработанного раствора периодически выводят из системы и заменяют свежим. Очищенный ацетилен собирается в «мокром» газгольдере 11, откуда транспортируется потребителю компрессором 13 (или газодувкой) проходя предохранительный гидравлический затвор или огнепреградитель 12. При получении ацетилена в генераторах «сухого» типа отпадает надобность в отстойнике 5 и холодильнике 4, но схема очистки остается прежней.
Лекции
В орг синтезе применяют как чистый оксид углерода, как и его смеси с H2 (Синтез-газ) в объемном отношении от 1:1 до 2-2,3:1.
СО-бесцветный трудно сжимаемый газ. С воздухом обр взрывоопасные смеси.
H2 - наиболее трудно сжимаемый газ. С воздухом обр взрывоопасные смеси.
Раньше для производства синтез-газа использовали уголь,сейчас конверсией УВ.
Производство органических углеводородов из синтез-газа следует рассматривать как реакции с СО.

!!!!!!!!!!!!!!!(в 1 реакции kt- Ni и еще +H2O получается)!!!!!!!!!!!!!!


Превращение ненасыщенных соединенийй в альдегиды под действием СО и Н2


Высокотемпературная конверсия:


Схема окислительной конверсии метана при высоком давлении
Эндотермические реакции конверсии совмещены с экзотермическим процессом сгорания части углеводорода при подаче в конвертор кислорода, благодаря чему суммарный процесс становится немного экзотермическим.
Этот процесс окислительной, или автотермической конверсии получил большое распространение.
Он не требует подвода тепла извне и осуществляется в шахтных печах со сплошным слоем катализатора.

1 — турбокомпрессор; 2, 3, 10—теплообменники; 4—котел-утилизатор; 5 — паросборники; 6 — конвертор; 7 —скруббер; 8 — холодильник; 9 — абсорбер; 11 — десорбер; 12 — дроссельный вентиль; 13 — кипятильник.
Исходный метан сжимают турбокомпрессором 1 до 2— 3 МПа и смешивают с необходимым количеством водяного пара и СО2 . Смесь подогревают в теплообменнике 2 до 400°С частично охлажденным конвертированным газом и подают в смеситель конвертора 6, куда поступает предварительно приготовленная смесь кислорода с равным объемом водяного пара. Конвертор охлаждается кипящим в рубашке конденсатом; при этом генерируется пар давлением 2—3 МПа, который отделяют в паросборнике 5. Тепло горячего конвертированного газа, выходящего из конвертора при 800—900 °С, используют в котле-утилизаторе 4 для получения пара высокого давления, направляемого затем в линию пара соответствующего давления или используемого для привода турбокомпрессора. Тепло частично охлажденного газа утилизируют для предварительного подогревания смеси в теплообменнике 2 и в теплообменнике 3 для нагревания водного конденсата, питающего котел-утилизатор. Окончательное охлаждение газа осуществляют в скруббере 7 водой, циркулирующей через холодильник 8. Полученный на этой стадии синтез-газ очищают от СО2 , для чего применяют абсорбцию водой под давлением, хемосорбцию водным раствором моноэтаноламина или карбоната калия. При нагревании и снижении давления происходят обратные превращения и выделяется СО2, а раствор регенерируется. Конвертированный газ поступает в абсорбер 9, где поглощается диоксид углерода, а очищенный газ направляют затем потребителю. Насыщенный абсорбент подогревается в теплообменнике 10 горячим регенерированным раствором и поступает в десорбер 11, с низа которого абсорбент направляют через теплообменник 10 вновь на поглощение СО2 в абсорбер 9. Диоксид углерода с верха десорбера 11 компримируют до соответствующего давления и возвращают на конверсию, смешивая перед теплообменником 2 с природным газом и водяным паром.
Алкилирование – введение алкильных групп в молекулы органических и некоторых неорганических соединений.
Классификация по типу вновь образ-ся связей.
1) (С – алкилирование) – замещение водорода, находящемся при углеродном атоме на алкильную группу.
![]()
2)(О- и S-алкилирование) - алкильная группа связывается с атомом кислорода или серы.

3). (N – алкилирование) – замещение водорода в NH3 или аминах. Является важнейшим методом синтеза аминов.
![]()
4)Алкилирование по атомам других элементов (Si-, Pb-, Al) - важнейший путь получения элементо- и металлоорганических соединений. Алкилирующая группа связывается с гетероатомом. (можно 1 реакцию написать)

Алкильная группа может быть:
насыщенной алифатической или циклической (циклоалкилирование- в лекция есть реакция если попросит).
Введении фенильной арилирование
![]()
Все алкилирующие агенты по типу связи, разрывающейся в них при алкилировании, делятся на следующие группы:
Ненасыщенные соединения (олефины, ацетилены) –разрыв π связи. Применяются для С – алкилирования. Не применимы Для N-алк, не всегда для S- и O-алк. и синтезе металлорганических соединений. (+они дешевые). Удлинение и разветвление цепи повышает способность к алкилированию.
Хлорпроизводные с подвижным атомом хлора, способным замещаться под влиянием различных агентов. Применяется для С- ,N- ,S- и O—алкилирования и при синтезе металлорганических соединений
Спирты, простые и сложные эфиры (окисиды олефинов), при алкилировании разрывается C-O связь.Способны к С- ,N- ,S- и O—алкилированию.
Катализаторы: В промышленности используют AlCl3, Н2SO4, безводный HF, алюмосиликаты, цеолиты. Преобладающее значение имеет AlCl3
В качестве алкилирующих агентов главным образом применяют хлорпроизводные и олефины.
ПОБОЧНЫЕ
РЕАКЦИИ: (Если время останется написать)
ЭТО НЕ НАДО ДОПОЛНИТЕЛЬНО ПРО КАТАЛИЗАТОРЫ)


олефины–разрыв π связи. Применяются для С – алкилирования. Не применимы Для N-алк, не всегда для S- и O-алк-ия. и синтезе металлорганических соединений. (+они дешевые).. Удлинение и разветвление цепи повышает способность к алкилированию.
. (лишние слова убирала)