4. Биологическая роль холестерина

Важнейшей биохимической функцией холестерина у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках; этим превращением открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов.

Другое направление метаболизма холестерина у позвоночных - образование желчных кислот и витамина D3. Кроме того, холестерин участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов. У насекомых поступающий с пищей холестерин используется для биосинтеза гормонов линьки - экдизонов.

Применяют холестерин главным образом для получения стероидных гормонов и производных на их основе, а также других фармацевтических препаратов.

Без холестерина невозможна нормальная работа жизненно важных органов и систем нашего организма. Он входит в состав клеточных мембран, обеспечивая их прочность и регулируя их проницаемость, а также оказывая влияние на активность мембранных ферментов.

Следующая функция холестерина заключается в его участии в метаболических процессах, производстве желчных кислот, необходимых для эмульгации и абсорбции жиров в тонком кишечнике, и различных стероидных гормонов, в том числе половых. При непосредственном участии холестерина происходит выработка в организме витамина D (который играет ключевую роль в обмене кальция и фосфора), гормонов надпочечников(кортизола, кортизона, альдостерона), женских половых гормонов(эстрогенов и прогестерона), мужского полового гормона тестостерона.

Поэтому бесхолестериновые диеты вредны еще и тем, что длительное их соблюдение часто приводит к возникновению половых дисфункций (как у мужчин, так и у женщин).

Кроме того, холестерин необходим для нормальной деятельности мозга. Согласно последним научным данным, холестерин напрямую влияет на интеллектуальные способности человека, так как принимает участие в образовании нейронами головного мозга новых синапсов, обеспечивающих реактивные свойства нервной ткани.

И даже ЛПНП, «плохой» холестерин, тоже необходим нашему организму, так как он играет ведущую роль в работе иммунной системы, включая защиту от рака. Именно липиопротеиды низкой плотности способны нейтрализовать различные бактерии и токсины, попадающие в кровь. Поэтому недостаток жиров в рационе вреден точно так же, как их избыток. Питание должно быть регулярным, сбалансированным и соответствовать индивидуальным потребностям организма в зависимости от условий проживания, физической активности, индивидуальных особенностей, пола и возраста.

Табл.1. Функции производных холестерина:

Источники холестерина и методы снижения его уровня в организме

Холестерин присутствует только в животных организмах, в растениях его нет. В организме человека холестерин содержится в печени, спинном и головном мозге, надпочечниках, половых железах, жировой ткани; входит в состав оболочек почти всех клеток. Много холестерина содержится в материнском молоке. В небольших количествах холестерин выделяется с желчью.

При некоторых заболеваниях в желчном пузыре и в желчных путях могут образоваться желчные камни, состоящие главным образом (иногда на 90%) из холестерина. Холестерин содержится во многих пищевых продуктах, в частности--в яичном желтке и в молоке.

Общее количество этого вещества в нашем организме составляет примерно 350 г, из которых 90% находится в тканях и 10% -- в крови (в виде сложных эфиров с жирными кислотами). Из холестерина состоит свыше 8% плотного вещества мозга.

Большая часть холестерина вырабатывается самим организмом (эндогенный холестерин), гораздо меньшая поступает с пищей (экзогенный холестерин). Примерно 80% этого вещества синтезируется в печени, остальной холестерин вырабатывается в стенке тонкой кишки и некоторых других органах. холестерин плазма кровь атеросклероз

Сх. Пути использования и выведения холестерина.

Экспериментальная часть

Открытие холестерина в биологическом материале, а именно из желчи медицинской с помощью качественных реакций.

Цель: открыть холестерин в составе медицинской желчи с помощью качественных реакций.

Одной из важных качественных реакций на холестерин является реакция Либермана -- Бурхардта. Для проведения этой реакции раствор холестерина в хлороформе или в дихлорэтане приливается к раствору уксусного ангидрида в серной кислоте. При этом появляется чрезвычайно устойчивое темно-зеленое окрашивание.

Эту реакцию дают не только холестерин, но также и его сложные эфиры. Вообще она характерна для всех стеринов, которые имеют двойную связь в положении 5.

Реакция Либермана имеет практическое приложение, например в меховой промышленности, когда овечьи шкуры моют и очищают от грязи. Концом этой очистки считается отрицательная реакция Либермана --Бурхардта, показывающая, что все стерины (а следовательно, и жиры) удалены с поверхности шкуры. Реакция применима и для количественного определения холестерина колориметрическим путем, так как окраска очень устойчива.

Реакция Шиффа.

Качественная реакция основана на том, что под действием серной кислоты происходят дегидратация и окисление холестерола. В результате две молекулы холестерола, потерявшие две молекулы воды, соединяются между собой по третьему атому углерода, образуя вещества, соответствующие суммарным формулам С64Н89 и С54Н88.

Оборудование: штатив с пробирками.

Материалы и реактивы: концентрированная серная кислота.

Ход анализа: В пробирку налить 1 мл хлороформного раствора холестерола и осторожно по стенке добавить 1 мл концентрированной серной кислоты. На границе двух жидкостей появится кольцо красного цвета.

Наблюдения: проба положительна.

1. Реакция Сальковского.

Под действием концентрированной серной кислоты происходит дегидратация холестерина, конденсация образовавшихся продуктов в виде непредельных углеводородов, соединяющихся с серной кислотой с образованием окрашенных продуктов.

Оборудование: штатив с пробирками.

Материалы и реактивы:

1) холестерин, 1 % хлороформный раствор; 2) ледяная уксусная кислота.

Ход работы:

Встряхнуть пробирку с реакцией Шиффа. Верхний слой окрасится в красный цвет, а нижний будет иметь желто-оранжевую окраску с зеленой флоуресценцией. Если к нижнему слою добавить ледяной уксусной кислоты, то жидность станет розово-красной, флуоресценция сохраняется.

Наблюдения: проба положительна.

2. Реакция Либермана-Бурхарда.

Раствор холестерина в хлороформе дает с уксусным ангидридом и концентрированной серной кислотой красное окрашивание, переходящее затем в синие и зеленые тона.

Оборудование: штатив с пробирками.

Материалы и реактивы:

1) холестерин, 1 % хлороформный раствор; 2) уксусный ангидрид; 3) серная кислота, концентрированная;

Ход работы:

В пробирку налить 1 - 2 мл хлороформного экстракта холестерола, добавить 10 капель уксусного ангидрида и 2 капли концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки хорошо взболтать до появления сначала красной, затем красно-фиолетовой, фиолетовой, аметистово-синей, синей и зеленой окраски. Эта реакция положена в основу количественного определения холестерола.

Наблюдения: проба положительна, но так как содержание холестерола мало, проба сразу приобрела зеленую окраску.

3. Реакция Витта.

Оборудование: штатив с пробирками.

Материалы и реактивы: хлороформный раствор холестерола; формалин-серная кислота (1мл формалина смешивать с 50 мл серной концентрированной кислоты); уксусный ангидрид.

Ход анализа:

В пробирку налить 2 мл хлороформного раствора холестерола и прилить равный объем смеси формалина с серной кислотой. Раствор делится на два слоя: верхний - вишневого цвета и нижний - буро-красный с интенсивной зеленой флуоресценцией. Слить верхний слой в другую пробирку и прибавить 2-3 капли уксусного ангидрида. Вишневая окраска переходит в синюю.

Наблюдения: проба положительна.

Выводы: По положительным пробам качественных реакций мы открыли холестерол в составе медицинской желчи ( с помощью реакций Шиффа, Сальковского, Либермана-Бурхарда, Витта).

4. Другие методы.

Следует упомянуть еще один биохимический метод количественногоанализа на холестерин. Дигитонин вызывает гемолиз эритроцитов, добавление небольшого количества холестерина подавляет этот гемолиз.Сущность этого определения сводится, как уже говорилось, к образованию комплексного соединения межлу холестерином и дигитонином.

Окисление холестерина можно провести разными способами -- с защитой и без защиты двойной связи. При последовательном бромировании и окислении хромовым ангидридом образуется дибромкетон. При его дибромировании в мягких условиях (цинком в спирте) получается кетон с тем же положением двойной связи, что и в исходном холестерине.

Если же окислять холестерин без предварительной защиты двойной связи, то получается кетон с иным положением двойной связи. Такое различие в результатах объясняется тем, что в обоих случаях вначале образуется первый кетон, который чрезвычайно неустойчив и в присутствии кислых или щелочных агентов легко переходит во второй. Это случай не единичный и имеется много других примеров, когда кетоны с двойной связью в положении в, у легко переходят в б, в-непредельные кетоны.

Заключение

Холестерин - жироподобное вещество, которое жизненно необходимо человеку. Он входит в состав мембран всех клеток организма, много холестерина в нервной ткани, из холестерина образуются желчные кислоты, необходимые для пищеварения, и стероидные гормоны.

На все эти нужды в организме (в печени) образуется холестерина более чем достаточно. Но человек потребляет его еще и с пищей, и часто в избыточном количестве. В основном, источником холестерина служат жирные животные продукты. Если их много в рационе питания, а не содержащих холестерин растительных масел, зерновых, овощей и фруктов - мало, то содержание холестерина в крови увеличивается, и он из необходимого организму друга превращается в смертельного врага.

В данной работе описана роль холестерина во многих жизненно-важных процессах организма, а также в развитии такого заболевания, как атеросклероз, которое заключается в поражении кровеносных сосудов.

Также были описаны методики качественного и количественного анализа холестерола в лабораторных условиях на примере холестерина, содержащегося в желчи медицинской.

Подробно рассмотрено строение холестерина, его физико-химические свойства, синтез и биологическая роль.

Список литературы

1. "Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 1088-1089 гг.

2. Титов В.Н., Рожкова Т.А., Амелюшкина В.А. Жирные кислоты, триглицериды, гипертриглицеридемия, гипергликемия и инсулин. -М.: ИНФРА-М. 2016 г.

3. Базазьян Г.Г. Диетический фактор, атеросклероз и система свертывания крови. -М.: Медицина. 1982 г.

4. Покровский А.А. Химический состав пищевых продуктов [Текст] / учебное пособие / А.А. Покровский. - М: «Бизнес-пресса», 2008. - 120 с.

5. Сергеева Н.Т. Биологическая химия: метод. Указания к лабараторному практикуму \ Н.Т. Сергеева, Н.Ф. Зубина. -Калининград: КГТУ, 1996 г.

6. Комов В.П. Биохимия: учеб. для вузов / В.П. Комов, В.Н. Шведова.- М.: Дрофа, 2004.