{\displaystyle \mathrm {CH_{3}POF_{2}+CH_{3}CH(OH)CH_{3}\rightarrow CH_{3}P(\!=\!O)(F)OCH(CH_{3})_{2}+HF.} }При комнатной температуре зарин -- бесцветная жидкость, имеющая слабо выраженный запах цветущих яблонь. Смешивается с водой и органическими растворителями во всех отношениях. Относительно высокое давление его пара приводит к тому, что он быстро испаряется (приблизительно в 36 раз быстрее, чем табун -- другое БОВ нервно-паралитического действия). В газообразном состоянии зарин также бесцветен и не имеет запаха.
Зарин относится к группе нестойких ОВ. В капельно-жидком виде стойкость зарина может составлять: летом -- несколько часов, зимой -- несколько суток. Срок жизни может быть сильно сокращён при наличии примесей в используемых для синтеза зарина реагентах.
Воздействие: Зарин смертельно ядовит. Применяется как отравляющее вещество, обладающее нервно-паралитическим действием. Вызывает поражение при любом виде воздействия, особенно быстро -- при ингаляции.
Зоман
-- фосфорорганическое вещество, бесцветная жидкость, имеющая, по разным данным, запах яблок, камфоры или слабый запах скошенного сена. Боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия. По многим свойствам очень похож на зарин, однако токсичнее его более чем в 2,5 раза. Стойкость зомана несколько выше, чем у зарина.
Синтез и свойства: зоман является аналогом зарина, оба этих соединения являются сложными эфирами метилфторфосфоновой кислоты: зоман -- пинаколиловым эфиром, зарин -- изопропиловым. Химические свойства зомана аналогичны свойствам зарина, однако его реакционная способность по отношению к нуклеофилам понижена из-за стерических затруднений, создаваемых более объёмистым пинаколильным заместителем.
Зоман плохо растворим в воде (1,5 % при +25 °C), легко растворяется в спиртах и кетонах, а также в сложных эфирах и алкилгалогенидах.
Зоман является ингибитором холинэстеразы. Первые признаки поражения наблюдаются при концентрациях около 0,0005 мг/л через минуту (сужение зрачков глаз, затруднение дыхания). Среднесмертельная концентрация при действии через органы дыхания 0,03 мг·мин/л. Смертельная концентрация при резорбции через кожу -- 2 мг/кг. Защита от зомана -- противогаз и средства защиты кожи, а также антидоты.
Открытие: Впервые синтезирован в Германии Рихардом Куном в 1944 году для использования в качестве БОВ.
ВИ-газ
-- фосфороорганическое боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия, О-этил-S-в-диизопропиламиноэтилметилфосфонат, представитель V-серии агентов, до появления информации о веществах типа «Фолиант» (А-230 -- А-234) -- самое токсичное из когда-либо искусственно полученных с целью применения в химическом оружии веществ.
Открытие: Создан в 1955 году в Великобритании на основе амитона, изначально разрабатывавшегося как пестицид, однако из-за своей крайней токсичности не нашедшего применения в сельском хозяйстве. Впоследствии был запрещён. В настоящее время имеется только в арсеналах США.
Синтез и свойства: химически устойчив. Период полугидролиза при pH=7 и температуре +25 °C составляет 350 суток. Нуклеофильные реакции сильно замедлены по сравнению с зарином. С кислотами и галогеналкилами образует твёрдые ядовитые соли аммония, растворимые в воде, но не обладающие кожно-резорбтивными свойствами. Прозрачная маслянистая жидкость янтарного цвета, без вкуса и запаха.
Существует несколько вариантов синтеза VX, например при помощи тион-тиольной изомеризации.
Иприт
-(горчичный газ) химическое соединения с формулой S(CH2CH2Cl)2. Боевое отравляющее вещество кожно-нарывного действия, по механизму действия -- ОВ цитотоксического действия, алкилирующий агент.
Открытие: был синтезирован Сезаром Депре в 1822 году и (независимо) британским учёным Фредериком Гутри в 1860 году.
Первоначально веществу было присвоено название Lost -- сокращение от фамилий учёных Wilhelm Lommel и Wilhelm Steinkopf, создавших в 1916 году метод его выработки в промышленных масштабах для Германской имперской армии.
Впервые иприт был применён Германией 12 июля 1917 года против англо французских войск, которые были обстреляны минами, содержавшими маслянистую жидкость, у бельгийского города Ипра (откуда и произошло название этого вещества.
Синтез и свойства:
Иприт получают тремя способами:
1.этилена и хлоридов серы, например S2Cl2 или SCl2:
{\displaystyle {\mathsf {2CH_{2}{\text{=}}CH_{2}+SCl_{2}\rightarrow (CH_{2}Cl{\text{-}}CH_{2})_{2}S}}}2. тиодигликоля S(CH2CH2OH)2 и трихлорида фосфора PCl3:
{\displaystyle {\mathsf {3(HO{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2})_{2}S+2PCl_{3}\rightarrow 3(CH_{2}Cl{\text{-}}CH_{2})_{2}S+2H_{3}PO_{3}}}}3. тиодигликоля и соляной кислоты
Бесцветная жидкость с запахом чеснока или горчицы. Технический иприт -- тёмно-коричневая, почти чёрная жидкость с неприятным запахом.
Иприт медленно испаряется с зараженных участков; стойкость его на местности составляет: летом - от 7 до 14 дней, зимой - месяц и более.
Иприт обладает многосторонним действием на организм: в капельно-жидком и парообразном состояниях он поражает кожу и глаза , в парообразном - дыхательные пути и легкие, при попадании с пищей и водой внутрь поражает органы пищеварения. Действие иприта проявляется не сразу, а спустя некоторое время, называемое периодом скрытого действия.
При попадании на кожу капли иприта быстро впитываются в нее, не вызывая болевых ощущений. Через 4 - 8 часов на коже появляется краснота и чувствуется зуд. К концу первых и началу вторых суток образуются мелкие пузырьки, но затем они сливаются в одиночные большие пузыри, заполненные янтарно-желтой жидкостью, которая со временем становится мутной. Возникновение пузырей сопровождается недомоганием и повышением температуры. Через 2 - 3 дня пузыри прорываются и обнажают под собой язвы, не заживающие в течение длительного времени. Если в язву попадает инфекция, то возникает нагноение и сроки заживания увеличиваются до 5 - 6 месяцев.
Органы зрения поражаются парообразным ипритом даже в ничтожно малых концентрациях его в воздухе и времени воздействия 10 минут. Период скрытого действия при этом длится от 2 до 6 часов;затем появляются признаки поражения: ощущение песка в глазах, светобоязнь, слезотечение. Заболевание может продолжаться 10 - 15 дней, после чего наступает выздоровление.
Поражение органов пищеварения вызывается при приеме пищи и воды, зараженных ипритом. В тяжелых случаях отравления после периода скрытого действия (30 - 60минут) появляются признаки поражения:боль под ложечкой, тошнота,рвота;затем наступают общая слабость, головная боль, ослабление рефлексов ; выделения изо рта и носа приобретают зловонный запах. В дальнейшем процесс прогрессирует:наблюдаются параличи, появляется резкая слабость и истощение. При неблагоприятном течении смерть наступает на 3 - 12 сутки в результате полного упадка сил и истощения.
Но самое страшное свойство иприта - его способность влиять на наследственность - было обнаружено лишь в начале пятидесятых годов. По этому признаку он похож на ионизирующую радиацию, вследствие чего его еще называют "лучевым ядом". Те, кто выжил после ипритных атак, очень скоро умерли от лейкозов и других раковых заболеваний.
Люизит
-- смесь изомеров в-хлорвинилдихлорарсина (б-люизита), бис-(в-хлорвинил) хлорарсина (в-люизита) и трихлорида мышьяка. Тёмно-коричневая ядовитая жидкость с резким раздражающим запахом, напоминающим запах герани, боевое отравляющее вещество кожно-нарывного действия, названа по имени американского химика Уинфорда Ли Льюиса
Синтез и свойства: Люизит синтезируется катализируемым дихлоридом ртути или кислотами Льюиса присоединением ацетилена к трихлориду мышьяка, при этом образуются как в-хлорвинилдихлорарсин (б-люизит), так и продукт присоединения второй молекулы ацетилена к б-люизиту - бис-(в-хлорвинил)хлорарсин (в-люизит)
Темно-коричневая жидкость с запахом герани. Люизит относят к стойким отравляющим веществам. Он обладает общеядовитым и кожно-нарывным действием. Токсичен для человека при любых формах воздействия, способен проникать через материалы защитных костюмов и противогаза. Люизиту присуще также раздражающее действие на слизистые оболочки и органы дыхания.
Синильная кислота
-- бесцветная, очень летучая, легкоподвижная ядовитая жидкость, имеющая характерный запах горького миндаля.
Синтез и свойства: Синильная кислота содержится в некоторых растениях, коксовом газе, табачном дыме, выделяется при термическом разложении нейлона, полиуретанов. Смешивается во всех соотношениях с водой, этанолом, диэтиловым эфиром.
Синильная кислота является веществом, вызывающим кислородное голодание тканевого типа. В результате тканевой гипоксии, развивающейся под влиянием синильной кислоты, в первую очередь нарушаются функции ЦНС. В результате острого отравления наблюдается резко выраженное увеличение частоты и глубины дыхания.
Хлорциан
-- хлорангидрид циановой кислоты ClCN, бесцветный газ (при нормальных условиях) с резким запахом, высокотоксичен, легко сжижающийся газ.
Свойства: чрезвычайно ядовит. По действию хлорциан аналогичен синильной кислоте, поскольку при гидролизе в организме образует цианид -ионы, но в отличие от неё оказывает и раздражающее действие, обусловленное воздействием хлорциана на нуклеофильные функциональные группы рецепторов слизистых оболочек.
Фосген
-- химическое вещество с формулой COCl2, при нормальных условиях -- бесцветный чрезвычайно токсичный и удушливый газ с запахом прелого сена.
Открытие: впервые фосген получил Гэмфри Дэви в 1812 году путём облучения солнечным светом смеси хлора с окисью углерода
Синтез и свойства:1) фосген образуется при окислении хлороформа кислородом воздуха под действием света
2){\displaystyle {\mathsf {2CHCl_{3}+O_{2}}}{\xrightarrow {h\nu }}{\mathsf {2COCl_{2}+2HCl}}}2)в промышленности получают нагреванием CO с Cl2 в присутствии угля:
{\displaystyle {\mathsf {CO+Cl_{2}{\xrightarrow {t,C}}COCl_{2}}}}3)в лаборатории может быть легко получен несильным нагреванием смеси CCl4 и SO3(или олеума):
4){\displaystyle {\mathsf {2SO_{3}+CCl_{4}\rightarrow S_{2}O_{5}Cl_{2}+COCl_{2}}}}44также фосген образуется при горении некоторых хлорсодержащих фреонов, вследствие чего запрещено курение при обслуживании холодильных машин и установок.
Обладает удушающим действием. Смертельная концентрация 0,01 -- 0,03 мг/л (15 минут). Контакт фосгена с лёгочной тканью вызывает нарушение проницаемости альвеол и быстро прогрессирующий отек легких. Антидот не существует. Защита от фосгена -- противогаз.
Дифосген
-- трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты.
Открытие: впервые получен в 1847 году французским химиком О. Кауром. Во время Первой мировой войны в различных формах применялся обеими воюющими сторонами в качестве удушающего отравляющего вещества. Впервые был применён Германией в июле 1916 года против французских войск под Верденом.
Синтез и свойства: Подвижная жидкость, без цвета, с характерным запахом прелого сена, на воздухе дымит. Хорошо растворим в органических растворителях (бензол, толуол, четырёххлористый углерод, ацетон), плохо растворим в воде.
Высокотоксичен, вызывает удушающее и раздражающее действие.
Промышленным методом синтеза дифосгена является хлорирование на свету метилхлорформиата, получаемого из фосгена и метанола.
BZ
- 3-хинуклидиловый эфир бензиловый блокатор. Холиноблокатор . Является психохимическим боевым отравляющим веществом.
Свойства: бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, растворимые в хлороформе. Обладает свойствами сложных эфиров, проявляет основные свойства за счёт хинуклидилового ядра. С кислотами образует соли. Окислением может быть получен N-оксид, который обладает холинэргическим действием, но не обладает психотропными свойствами. Вызываемый веществом острый психоз имеет симптоматику, аналогичную другим холинолитическим веществам центрального действия (потеря ориентации, угрожающие галлюцинации, амнестические явления и т. д.).
ЛСД
-диэтиламид лизергиновой кислоты. Полусинтетическое психоактивное вещество из семейства лизергамидов.
Открытие: LSD-25 впервые получил 16 ноября 1938 года швейцарский химик Альберт Хофман в Базеле. ЛСД получил номер 25, так как был 25-м соединением, синтезированным из лизергиновой кислоты. Психотропные свойства этого соединения были обнаружены случайно 19 апреля 1943 года.
Синтез и свойства: ЛСД получают синтетическим путём из лизергиновой кислоты, которая содержится в спорынье, присоединяя диэтиламидную группу.
Приём ЛСД в очень низких дозах приводит к возникновению множества соматосенсорных и психических нарушений. Через 5--10 минут после приёма препарата развиваются проявления симпатомиметических эффектов ЛСД: тахикардия, артериальная гипертония, сильное расширение зрачков, повышение температуры тела. К другим часто возникающим в этот период соматическим эффектам относятся тошнота, головокружение, тремор, слабость, нарушения координации. Быстрое возникновение соматических симптомов обуславливает появление напряжённости, чувства тревоги, что может проявляться, например, такими реакциями, как неконтролируемый смех, плач.
CS
--боевое отравляющее вещество, относящееся к группе ирритантов комплексного действия.
Открытие: хлорбензальмалонодинитрил был синтезирован в Миддлберском колледже двумя американцами Беном Корсоном и Роджером Стаутоном в 1928 году.
Синтез и свойства: CS -- бесцветное, малолетучее кристаллическое вещество с запахом перца. Температура плавления 95 °C; температура кипения 310--315 °C. Получают хлорбензальмалонодинитрил по реакции, обратной гидролизу, в присутствии оснований. Боевое состояние -- аэрозоль. Применяется с помощью химических авиационных бомб, артиллерийских снарядов, генераторов аэрозолей и дымовых гранат. CS в малых концентрациях обладает раздражающим действием на глаза и верхние дыхательные пути, а в больших концентрациях вызывает ожоги открытых участков кожи, в некоторых случаях -- паралич дыхания, сердца и смерть.