Материал: Лекция_53-54

Г ликозидная связь в целлюлозе имеет экваториальное положение. Это определяет линейную конформацию целлюлозы, которая стабилизирована водородными связями.

Макромолекулы целлюлозы образуют волокна. В отличие от крахмала целлюлоза в воде не набухает и не растворяется. Для перевода целлюлозы в растворимую форму необходима её химическая модификация.

Целлюлоза набухает в растворах щелочей, что связано с образованием алкоксидов.

[C₆H₇O₂(OH)₃]_x + x NaOH  [C₆H₇O₂(OH)₂O^-Na⁺]_x + x H₂O

Растворение целлюлозы в реактиве Щвейцера [Cu(NH₃)₄](OH)₂ происходит за счет образования комплексных алкоксидов, что характерно для соединений, содержащих виц-диольные группировки. При подкислении раствора выделяется целлюлоза в другой модификации, которую используют для получения искусственного шелка.

Целлюлоза растворяется в щелочах в присутствии CS₂, образуя ксантогенаты.

S



[C₆H₇O₂(OH)₃]_x + x NaOH + x CS₂  [C₆H₇O₂(OH)₂O-C-S^- Na⁺]_x + x H₂O

При подкислении раствора выделяется целлюлоза, которую используют для изготовления вискозного шелка и целлофана.

При действии уксусного ангидрида в присутствии серной кислоты образуется триацетилцеллюлоза.

[C₆H₇O₂(OH)₃]_x + 3x (CH₃CO)₂O  [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃]_x + 3x CH₃COOH

Ацетилцеллюлоза растворяется в органических растворителях. Её используют для изготовления ацетатного шелка и негорючей кино- и фотопленки.

Взаимодействием целлюлозы с нитрующей смесью получают нитраты целлюлозы.

[C₆H₇O₂(OH)₃]_x HNO3[H2SO4];((((((((( [C₆H₇O₂(OH)₂ONO₂]_x HNO3[H2SO4];(((((((((

[C₆H₇O₂(OH)(ONO₂)₂]_x HNO3[H2SO4];((((((((( [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_x

Нитроцеллюлоза растворима в органических растворителях. Продукты с малым содержанием азота используют для изготовления лаков. Динитрат целлюлозы используют для изготовления пленок. Нитроцеллюлозу с максимальным содержанием азота называют пироксилином и применяют для изготовления бездымного пороха.